D-吡喃葡萄糖苷的合成、纯化与表征.docVIP

D-吡喃葡萄糖苷的合成、纯化与表征 第28卷第5期 2007年9月 江苏大学(自然科学版) JournalofJiangsuUniversity(NaturalScienceEdition) Vo1.28No.5 Sep.2007 顺一3一己烯基一l3一D一吡喃葡萄糖苷的合成,纯化与表征 杨锡洪,解万翠,王维民,谭志诚,汤坚 (1.广东海洋大学食品科技学院,广东湛江524025;2.中国科学院大连化学物理研究所热化学实验室,辽宁大连116023 3.江南大学食品科学与安全教育部重点实验室,江苏无锡214036) 摘要:为开发热稳定型香原料,采用改进的Koenigs—knorr法立体选择性地合成了)IN,-3一己烯基一B—D一 吡喃葡萄糖苷即叶醇糖苷(LGLY)——一种糖苷类香料前体;以反相液相色谱法(RP—HPLC)检测 并确定最优反应条件.优化后的反应条件为:在新制备加担持剂的银盐催化剂作用下,在二氯甲烷 溶剂中避光回流反应4h.硅胶柱层析色谱梯度洗脱分离制备样品,收率56%,产物纯度99.6%.然 后综合IR,LC—MS—MS,H—NMR,C—NMR进行了结构鉴定,确证产物为目标糖苷.对香料前体叶醇 糖苷的合成,纯化及结构表征进行了系统的研究. 关键词:香料前体;顺.3一己烯基一B—D一吡喃葡萄糖苷(叶醇糖苷);合成;纯化;表征 中图分类号:0657文献标志码:A文章编号:1671—7775(2007)05—0438—04 Synthesis,purificationandcharacterizationof Z-3-hexenyl…13Dgluc0pyran0side YANGXi—hong,XIEWan—cui,WANGWei—min,TANZhi—cheng,TANGJian (1.SchoolofFoodScienceandTechnology,GuangdongOceanUniversity,Zhanjiang,Guangdong524025,China;2.Thermo—chemistry Laboratory,DalianInstituteofChemicalPhysics,ChineseAcademyofScience,Dalian,Liaoning116023,China;3.KeyLaboratoryof FoodScienceandSafety,MinistryofEducation,SouthemYangtzeUniversity,Wuxi,Jiangsu214036,China) Abstract:Todevelopthermallybystableflavor,Z一3一hexenyl—B—D—Gluc0pyran0side(LGLY),akindof glycosidicflavorprecursorwaspreparedbythemodifiedKoenigs—Knorrmethod.RP—HPLCwasusedin ana—lysisandoptimizationofthereactioncondition.Theoptimizedreactionconditionwasthat,freshly preparedanddriedsilvercarbonatewasaddedascatalyst,andthereactionmixturewasrefluxedfreeof lightfor4hindichloromethane.Theproductwasfurtherpurifiedusingsilicagelchromatography.The yieldwas56%.Thepuritywas99.6%.ThestructureofLGLYwasidentifiedbyinfraredspectroscopy (IR),liquidchromatography—massspectrometry—massspectrometry(LC—MS—MS),andnuclearmagnetic resonance.H—NMRandC—NMR.TheresultindicatedthattheproductwasLGLY.Asystematicstudy wascarriedonsynthesis,purificationandcharacterizationofLGLY. Keywords:flavorprecursor;Z-3一hexenyl—B—D—glycoside(LGLY);synthesis;purification; characterizati0n 糖苷类物质作为香料前体,在香气形成机理研 究领域,一直倍受香料化学家的关注.大量试验表 明,用酶或加热等方法可以促使其释放香味成分,达 到