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有机合成的作用及有机合成路线选择陈志华(玉溪师范高等专科学校化学系,云南玉溪653100)[关键词]有机合成;作用;合成路线;选择[摘要]有机合成范围广,涉及到国民经济的许多领域,无论在生产实践中或科学领域上都有重大的意义和作用。如果在合成某一个目标分子时有几条合成路线,则应按照一定的原则来进行选择。[中图分类号]O621.3[文献标识码]A[文章编号]1008-8334(2000)增刊-0101-04TheFunctionofOrganicSynthesesandtheChoiceoftheSyntheticRouteCHENZhihua(YuxiTeachers’College,Yuxi653100,Yunnan)KeyWords:organicsyntheses;function;syntheticrouteAbstract:Organicsyntheseswhicharebeingwidelyusedinallfieldsofnationaleconomyhavemanyfunetionsineitherproductionpracticeorscientificfield.Ifoneoftargetmoleculescanbesynthesizedinsomesyntheticroutes,wemustfollowtheprinciplestomakethechoice.有机合成范围广,涉及到国民经济的许多领域,无论在生产实践中或科学领域上,都有重大的意义。目前已知的数百万种有机物中,大多是由合成得到的,它们广泛地应用于农业(如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长刺激素等)、轻工业(如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、粘接剂、表面活性剂、试剂、助剂等)、重工业(如工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂、浮选剂、萃取剂等)、国防工业(如炸药、高能燃料、特殊合成材料等),现代许多近代科学技术中的课题(如微电子工业、光能的储存、超导材料等)都需要有机合成来解决,可以说有机合成工业已成为实现“四化”不可缺少的物质基础。在化学的基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。有机合成的出现,促进了有机化学的延生和发展。研究有机物分子的结构,要用合成来最后确定;研究一系列新的、具有特定性能的物质,要靠大量合成工作来筛选;系统研究有机物的物理、化学和生物性质也需要进行合成;许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法等也是在大量合成实践的基础上发展起来的;许多新的理论也要靠合成来证实和检验;具有生理活性的生物高分子的合成将对探索生命现象的秘密具有十分重大的意义。有机合成是一项很复杂的工作,需要付出艰苦的劳动,要进行有机合成就要必须掌握好有机化学的基础知识和一定的合成技术。要合成一个有机物,首先要进行合成路线设计,但通过有机化合物的合成路线设计,往往不只得到一条合成路线,这就需要对这些路线进行分析比较,从中选出较好的,切合实际的合成路线,这是开展实际合成工作前必须解决的问题。那么,如何来考虑和选择呢?一般可按下述原则来考虑:(一)成功的几率如果一个目标分子有几条合成路线,应优先选用认为最有希望的路线来尝试。这一问题可从下列要点来考虑和选择:1.稳定的中间体。中间体的选择常常是合成计划成败的关键。一个理想的中间体应该稳定又易[收稿日期]2000-07-04[作者简介]陈志华(1964-),男,云南易门人,讲师,主要从事有机合成研究。·101·陈志华:有机合成的作用及有机合成路线选择纯化。一条合成路线中不稳定的中间体越多,合成成功的几率越小。2.可靠的反应。一条合成路线中不平常的反应越多,合成成功的几率越小。3.多线分支。在决定了几个关键中间体以后,最好采取分支路线,工作中一条分支路线不成功或不够理想,还可另选一分支路线进行试验。这样不仅增加了成功几率,也不会造成前功尽弃的局面。例如,笔者在合成α-氰基丙烯酰基甘醇酸异丁酯时,考虑了以下几种合成路线:DCC(a)HOCH2CO2C4H9-i+NCCH2COOHNCCH2CO2CH2CO2C4H9-iTHFB-NCCH2CO2CH2CO2C4H9-iCH2=CCO2CH2CO2C4H9-iHCHOCNCH3CNCLCH2CO2C4H4-i+NCCH2CO2NH(CH3)3(b)NCCH2CO2H+N(CH3)3B-NCCH2CO2CH2CO2C4H9-iCH2=CCO2CH2CO2C4H9-iHCHOCNPEG(c)ClCH2CO2C4H9-i+NCCH2CO2NaNCCH2CO2CH2CO2C4H9-iB-NCCH2CO2CH2CO2C4H9-iCH2=CCO2CH2CO2C4H9-iHCHOCN(a)法具有反应条件温和等特点,但羟基酸酯和DCC不易得,且价格高,该合成路线不理想。(b)法虽然