第二章 饱和脂肪烃 上.pptx

12/13/2017 1 有机化学 第二章 饱和烃(烷烃) 烃:是有机物中最简单的一种，它只含有C、H两种元素，这类化合物统称碳氢化合物，简称烃。其它脂肪烃均可看作是烃的衍生物，即烃中氢原被其它原子或原子团取代的产物。 烃根据结构和性质的不同可分成以下几类： 12/13/2017 12/13/2017 烷烃(alkane)的定义：分子中的碳原子以单键(single bond)相连接，剩余价键均与氢原子结合而成的开链化合物。 饱和(saturated)是指分子中的碳原子与其它原子的结合达到了最高极限。 12/13/2017 2.1 同系列和同分异构 2.1.1 烷烃的同系列和系列差 甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷的分子式分别为: 由上例看出烷烃的通式 烷烃的通式为：CnH2n+2 同系列：烷烃中具有同一个通式，结构和化学性质相似，物理性质随着碳数的增加而有规律性变化，组成上相差n个CH2的化合物，称为同系列。 同系物：同系列中的各个化合物互称为同系物。 系列差：同系列中相邻两个化合物在组成上的差别称为系列差。 烷烃的系列差为：CH2 通式的导出过程如下： 12/13/2017 12/13/2017 12/13/2017 12/13/2017 伯、仲、叔、季碳原子： 与一个碳原子相连接的碳原子为伯碳原子（一级碳原子,用1°表示）。 与两个碳原子连接的碳原子为仲碳原子（二级碳原子,用2°表示）， 与三个碳原子连接的碳原子为叔碳原子（三级碳原子,用3°表示）， 与四个碳原子结合的碳原子为季碳原子（四级碳原子,用4°表示）。 12/13/2017 C H 3 C H 2 C H C H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，则相应 称为。（ 1°、 2°、 3° ）(注；无季氢原子) 伯、仲、叔氢原子： 12/13/2017 2.1.2 烷烃同分异构 ① 分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造如 ：丁烷（C4H10）： 它们可各自形成一种分子 同分异构 12/13/2017 正丁烷和异丁烷的性质差别 名称 熔点 沸点 正丁烷 -138.3℃ -0.5℃ 异丁烷 -159.4℃ -11.7℃ 12/13/2017 同分异构体：分子式相同（或者组成相同）但结构和性质不同的化合物互称为….（异构体）。 同分异构现象：把产生同分异构体的这种现象称为……由于同分异构现象是由构造的不同而引起的，所以又叫做构造异构。 直链与支链的异构叫做碳链异构。所以可以按一定顺序写出所有可能的碳链，最后加上氢原子就可以导出全部的构造式（所有的异构体）： 先写出所有碳原子的最长链，其次写出少一个碳原子的次长链，第三写出少两个碳原子的第三长链，以此类推，即可写出所有异构体。 12/13/2017 如戊烷的异构体： 12/13/2017 以C6H14为例，简要说明异构体的简单推算方法。 ① 先写出最长的直链（无支链）C－C－C－C－C－C ② 从最长链上减一个C，用该C做支链在长链上移动位置。 12/13/2017 2.1.3 命名（普通、系统、俗名、衍生物） 基本原则 ：国际纯化学与应用化学联合会（international Union of Pure and Applied Chemistry：IUPAC）的命名原则，即系统命名法(IUPAC法）。另外尚有普通命名法。某些天然产物和系统命名法命名过于复杂的化合物习惯采用其俗名（主要根据来源或某种性质）。 如：沼气（甲烷）等 烷烃命名法 12/13/2017 1） 普通命名法 十个碳以下的烷烃用天干---甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名，大于十个碳的采用十一、十二、十三等命名，利用正、异、新等前缀区分异构体，加上“烷”字即可。其中，“正”表示非支链化合物，“异”表示碳链一端第二个碳原子带有一个CH3的化合物，如果分子中含有叔丁基结构且碳原子数为五或者六个的链烃则用“新”表示。 如： 异 新 但该方法常常用于碳原子数目较少的烷烃的命名。结构复杂的必须采用系统命名法。 12/13/2017 2 ）系统命名法： ⑴ 直链烃的命名与普通命名法相似，只是去掉“正”字。 ⑵ 直链烷烃命名原则如下：三步法 ①选择分子中最长碳链作为主链，并按照直链烃命名法进行命名，以此为母体。 如右图。该化合物母体为戊烷；己烷。 12/13/2017 把支链（主链之外的其他烷基）作为取代基。烷烃中取掉一个氢原子生成的一价原子团叫烷基，通式CnH2n+1，常用R—表示。直链烷烃一端碳原子去掉氢原子后生成的基之命名按其母体烷烃进行，某烷即称某基。 如CH3—为甲基，