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一 尹 一 308一 合成化学(㈣ G HUAXUE) 第7卷第3期(1999) 。丁烷基壳聚糖的合成与表征 I () 中国科学 。： ! ， 。。。。。 摘要 通过西夫碱中同体合成了 丁烷基壳聚糖。甩苯甲醛与壳聚糖反应形成苄叉壳聚糖．再甩 氯丁烷与之反应．之后用稀乙醇盐酸溶液处理移去西夫碱。衍生物的结}句甩元素分析、m和x．射线衍 射进行了表征。在壳聚糖分子的G和G位上引入不同基团，1判弱了分子问的作用力，进一步增强了溶 解性。 美鲁词 壳聚糖 失碱 西夫碱茎里童氯丁烷皂兰 前 言 近年来在高分子金属配合物的研究中，具有较强螯合能力的天然高分子化合物壳聚糖(CIS) 引起了人们极大的关注[I]。壳聚糖是甲壳素脱乙酰基的产物，分子中 ，G和c6位上有一N 和 一 {基团，与贵金属离子配位后可在常温常压下进行催化加氢反应，且具有较高的选择性。但是近 年来的研究表明：衍生化的壳聚糖配合物具有更高的配位能力和反应活性[1． 。园此，壳聚糖的衍生 化及其结构和性能关系的研究已成为该领域研究的重要内容。由于一N 是主要的配位基团，为 此，本文用西夫碱中间体保护一N 的方法口 合成了。丁烷基壳聚糖，同时对其结构进行了表征 实 验 部 分 1．材料与仪器 壳聚糖(ClS)为浙江省仙居劳武甲壳素厂产品，脱乙酰度8O ，使用前精制；苯甲醛，上海化 学试剂一厂，分析纯}氯丁烷，北京防化研究院化工厂，化学纯；其它试剂皆为分析纯。 l~colet 10DX FT-IR红外光谱仪；Rigalm D／max-RB型x一射线衍射仪|Carlo-Erlm 1106型元素 分析仪。 2．壳聚糖衍生物的合成 将lg壳聚糖溶于1 的乙酸水溶液中，用甲醇稀释后于室温搅拌下滴加过量苯甲醛6 g加毕 移至水浴中于60C保温24h。将微黄色凝胶用甲醇充分洗涤，除去未反应的苯甲醛，再用丙酮在热 萃取器上回流萃取8h，真空干燥得G位反应的苄叉壳聚糖(B-ClS)。称取B-CIS粉末 lg加人 25mL异丙醇和5mL吡啶的混合溶剂中，于室温搅拌1h后滴加2．40g(相当于CIB分子重复单元 5 倍摩尔数)氯丁烷，在回流温度下反应24h后依次用乙醇、丙酮充分洗涤，真空干燥得。丁烷基．Ⅳ． 苄叉壳聚糖(B-B-CIS)。将B-B-CI~悬浮于0．25mol／L的盐酸乙醇(V：V=1 t 4)混合液中，室温 搅拌24h后用乙醇、丙酮洗涤，真空干燥得。丁烷基壳聚糖(Br—CIS)。以上过程的反应式如下： 1998年 7月 6日收翻。1998年9月 14日謦回。 合成化学(}-IECHEN~HUAXUE) 第7卷第3期(1999) 309 a(C}b)IC哺 a 佣 厂=、 f cTs CTS Ha 岛I％OH F． cTs F．C 结 果 与讨 论 1．红外光谱分析