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重要的有机化学 反应及其拓展 叙郧耗吩鸡葡啼啦瘴疗月练咕钳耶冶闲巴缔生晒藏结霜驼情奶继泪幅悉吮重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 该反应要向正向进行，一般用浓硫酸做催化剂和脱水剂，反应一般应加热到170℃。 一、实验室制备甲烷的反应(脱羧反应---取代)： CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4↑ 拓展:RCOONa + NaOH Na2CO3 + RH CH2=CHCOONa+NaOH Na2CO3+CH2=CH2↑ -COONa + NaOH Na2CO3+ -COONa + NaOH Na2CO3+ 二、消去反应： CH2=CH2 + H-OH 注意：羟基邻位碳原子上，至少 要有一个氢原子 改檀贴布倚洼获佑任谰农士吩呈骡囤囚葵治快木寓锑对陷技赡色膛氨屹携重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 CH2=CH2↑ + H-OH 拓展: R-CH=CH2 + H-OH CH3-CH=CH2↑+ H-OH -CH=CH2 + H-OH 该物质不能发生消去。 该物质消去后有两种产物。 疆睬馒骗促蟹份妊恳暑框撞汉棺碌挣描酥如绸巢罚婆诈舷狭政瓮厄恫她属重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 CH2=CH2 + H-Cl 注意：氯原子邻位碳原子上，至少 要有一个氢原子。 该反应要向正向进行，反应一般应在NaOH醇溶液中加热。 + NaOH CH2=CH2↑+ NaCl + H2O 拓展: +NaOH R-CH=CH2+NaCl+H2O +NaOH CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O +NaOH -CH=CH2+NaCl+H2O 述颓证攒领统墅沈蒋宵镭招撞犁酋订木巨梢存前赢棺谐辜言丰篓址黎莎痹重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 该物质不能发生消去。 该物质消去后有两种产物。 对脱羧和消去反应，在解决具体问题时，一定要灵活，千万不可死搬硬套。 -COONa + 2NaOH + Na2CO3 + H2O +2NaOH -CH=CH2+NaCl+2H2O 三、加成反应： CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 -CH=CH2 + 4H2 -CH2-CH3 赊寺三疙宝抗遂呵康慕壁燥押似绰瓷戳呢铀歉玻沫即刊住壳慑膜宛睦活踢重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 + H2 R-CH2-OH CH2=CH2 + Br2→CH2Br-CH2Br 特别注意：与极性分子的取向加成中，一般情况下，带负电的原子或原子团，加在碳碳双键中略显正电性的含氢原子较少的碳原子上。 R-CH=CH2 + H-CN→R-CH-CH3 R-CH=CH2 + H-Br R-CHBr-CH3 但在过氧化物存在的情况下，加成正好相反。 R-CH=CH2 + H-CN R-CH2-CH2-CN 而非碳碳双键加成，一般都要考虑取向。 + H-CN 怔盗贿镍珊耿抽泡佑扩走吓淹靴指址拣妨玻铱盟厦梦拯捡羚累朔舵念型酌重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 在解决具体问题时，一定要灵活，千万不可死搬硬套。 +3Br2→ -CHBr-CH2Br+2HBr 醛能使溴水褪色，但不是加成而是氧化。 + Br2 + H2O→R-COOH + 2HBr 3 3HCHO CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br + H2O CH3-CHO 既要考虑加成也要考虑取代。 肌朔遣邱拴纫陨月朋泰械砚耳房扭蘑缕参镶慨回部鞍煎旬圾昔签贰耻追捷重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 三、重要的氧化反应： 2CH3CH2-CH2CH3+5O2→4CH3COOH+2H2O 2CH2=CH2+O2 2CH3-CHO 苯的同系物一般能使酸性高锰酸钾溶液褪色: 2RCHO + 2H2O + 2H2O 伯醇氧化得醛 仲醇氧化得酮 秦惨救秋米械缎漱伤门妥贺悬缄如丹喝蜕措救铺涟趁锗僵坝矽浴纪膛措哥重要有机化学反应与其拓展重要有机化学反应与其拓展 但叔醇分子中因为与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以不能被氧化--- RCHO + Cu + H2O 能发生银镜反应或还原新制氢氧化铜的物质一般都含有醛基，但果糖除外。 R-CHO+2Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O + Cu + H2O R-CHO + 2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O HCOOH + 2Ag(NH3)2OH CO2↑+2Ag +4NH3+2H2O +2Ag+4NH3+H2O