黄增琼《有机化学》15、油脂和磷脂.pptVIP

学习要求： 1、掌握油脂的组成、结构和命名 2、掌握油脂的化学性质 3、熟悉卵磷脂和脑磷脂的结构 4、了解油脂的物理性质及其医学上的意义 第十五章 油脂和磷脂 第一节 油脂 一、油脂的组成、结构和命名 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质 一、油脂的组成、结构和命名 油脂：即油和脂肪的总称，是甘油和高级脂肪酸生成的酯。 油（oil）：室温下为液态的甘油酯 脂肪（fat）：室温下为固态的甘油酯 油脂为高级脂肪酸甘油酯, 通式 单酸甘油酯 混酸甘油酯 α β α’ 棕榈酸(软脂酸) （十六烷酸） 油脂 水解 甘油 3脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 硬脂酸 （十八烷酸） 饱和脂肪酸： 油酸（9-十八碳烯酸） 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸 亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） 不饱和脂肪酸： 必需脂肪酸缺乏会影响机体代谢，表现为上皮细胞功能异常、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。 亚油酸和亚麻酸(LA与ALA)在体内可转化成具有重要生理作用的DHA(脑黄金、AA，即二十二碳六烯酸,?4,7,10,13,16,19)，是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。LA与ALA只能从食物中摄取。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，用于预防和治疗心血管疾病。 花生四烯酸是体内合成前列腺素的前体。 必需脂肪酸 -体内不能合成，必需由食物供给脂肪酸。 火麻油软胶囊 鱼油软胶囊 茶果 脂肪酸的命名和编码体系 （一）俗名 （二）系统命名法 Δ编码体系：从羧基C开始，用阿拉伯数字编号 ω编码体系：从甲基端的甲基C开始，用阿拉伯数字编号 希腊字母编号：从羧基相邻C开始，希腊字母编号 Δ编码方式： n: mΔa ω编码方式：n: mωa （n-碳数, m-双键数,a-双键位次） 　 数字符号简写法 十六碳酸（软脂酸）　 简写：16:0 十八碳酸（硬脂酸） 简写：18:0 9-十八碳烯酸(油酸) Δ9-十八碳烯酸或ω9 -十八碳烯酸 简写：18:1 Δ9 18:1 ω9 9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) CH3(CH2)3(CH2CH＝CH)2(CH2)7COOH 18:2 Δ9,12 18:2 ω6,9 9,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸) 5,8,11,14-二十碳四烯酸(花生四烯酸) 18:3 Δ9,12,15 18:3 ω3,6,9 天然油脂中脂肪酸特点：偶数碳、直链，顺式 油脂的命名 1、将甘油名称置前,称甘油某酸酯 2、将甘油名称置后，称某酰甘油 3、混甘油酯可用希腊字母或数字标酸位 ?-软脂酰-?-硬脂酰-??-油酰甘油 甘油三软脂酸酯 （三软脂酰甘油） ? ? ?′ 甘油-?-软脂酸-?-硬脂酸-??-油酸酯 二、油脂的化学性质 （一）水解（酸、碱、酶） 酸 皂化值：使1g油脂完全皂化所需KOH的毫克数。皂化值用途：判断油脂平均相对分子质量的大小。 皂化 皂化值越大平均相对分子质量越大还是越小？ 肥皂 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 Soap micelles in water Soaps are useful cleaning agents because of the different affinities of molecule’s two end. Grease Ionic head Hydrophobic tail （二）加成 1、加氢（油脂的硬化） 甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯 油脂经催化氢化后由液态变成固态，称为油脂的硬化。部分氢化——反式脂肪酸 2、加碘 碘值：100g油脂所能吸收碘的最大克数。 碘值用途：判断油脂的不饱和程度。 —CH＝CH－ ＋ I2 —CH－CH－ I I 碘值越大不饱和程度越大还是越小？ 不饱和脂肪酸的不饱和键可与碘加成。 （三）酸败（光、热、湿气、酶、微生物） 油脂在空气中发生变质，产生难闻气味的现象称为酸败（rancidity）。 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 酸值越大酸败程度越高 GB 2716-2005 食用植物油卫生标准 酸值 过氧化值 溶剂残留 农药残留 总砷 铅 黄曲霉素 苯并芘 第二节 磷脂 一、甘油磷脂 二、鞘磷脂 卵磷脂 脑磷脂 磷脂酸 磷脂酸：由一分子甘油和两分子脂肪酸以及一分子磷酸形成的酯。 甘油磷脂：磷脂酸中的磷酸与其它物质结合所得衍生物。 R1=饱和脂肪酸 R2=不饱和脂肪酸 命名： 立体专一编号 (stereospecific numbering，sn) Sn-甘油-1-软脂酸-2-油酸-3-磷脂酸 一、卵磷脂 (lecithin) 存在脑和神经组织及植物的种