黄增琼《有机化学》17、天然生物活性有机化合物.pptVIP

紫外线 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 胆固醇脱氢形成７-脱氢胆固醇，日晒或紫外线照射时转变成维生素Ｄ３。 紫外线 麦角甾醇 维生素D2 维生素D2和D3能促进骨骼发育，预防佝偻病。 结合胆甾酸 胆甾酸（胆酸等） 甘氨酸或牛磺酸 水解 (胆汁酸) 2、胆汁酸(盐) 胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸、石胆酸等共存于动物胆汁中，结构中含有羧基，总称为胆甾酸。 胆酸 (cholic acid) 形成胆汁酸盐，促进脂肪消化吸收。 R（5C羧酸） 3,7,12-OH 无双键 结构特点： R（ ） C3酮基 C4双键 结构特点： 3、肾上腺皮质激素 可的松 (cortisone) 4、性激素 黄体酮 睾丸酮 What a big difference a few atoms can make! 第三节 生物碱(alkaloid) 　生物碱──是生物体内一类含氮的具有一定生理活性的有机碱性化合物（除氨基酸、多肽、蛋白质和B族维生素外）。由于这类物质主要来源于植物，因此又称为植物碱。生物碱结构复杂，种类很多。 乌头碱 麻黄碱 (1R,2S) 伪麻黄碱 (1S,2S) 一、生物碱的性质 2、酸碱性 大多数生物碱具有碱性可与酸成盐。 部分生物碱具有酸碱两性。 1、一般性状 多数为无色固体，少数为液体(烟碱)；多数具有旋光性，难溶于水，易溶于有机溶剂。 3、沉淀反应——与生物碱沉淀剂 金属盐类： 碘-碘化钾：生成棕褐色沉淀 碘化铋钾：生成黄褐色沉淀 碘化汞钾：生成黄色沉淀 酸类： 硅钨酸：生成乳白色沉淀 苦味酸：生成黄色沉淀 4、生物碱的显色反应 生物碱与某些试剂可产生特殊的颜色。 1%钒酸铵的浓H2SO4 阿托品 吗啡 可卡因 红色 棕色 蓝色 二、生物碱的一般提取法 生物碱（难溶于水） 生物碱盐（易溶于水） 采用水、酸水、有机溶剂或碱性水溶液提取。 三、重要的生物碱 吗啡、可待因和海洛因 麻黄碱 (-)-麻黄碱 (+)-伪麻黄碱 小檗碱 （黄连素） 咖啡碱、茶碱和可可碱 茶碱 咖啡碱 可可碱 烟碱 * * * * * * * * * 第十七章 天然生物活性有机化合物 1、掌握萜类化合物的结构和异戊二烯规则 2、掌握甾族化合物的基本结构和种类 3、熟悉甾醇、胆甾酸和甾体激素的结构 4、了解生物碱基本性质和几种重要生物碱 一般指具有(C5H8)n (n≥2)通式的衍生物。称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 第一节 萜类化合物 (terpenoids) 萜类广泛存在于植物和动物体内。如薄荷油、松节油/胡萝卜素、虾红素等。 萜类化合物生物功能 a.抗生育活性 芫花酯甲、芫花酯乙均为引产药。 b.抗白血病、抗肿瘤活性 莪术醇治疗早期宫癌等。 c.驱蛔虫和杀虫活性 驱蛔素、土木香内酯等。 d.抗疟活性 青蒿素等。 e. 神经系统作用 治疗神经分裂症的马桑内酯类化合物。 f. 促进肝细胞再生活性 如齐墩果酸等。 g. 降血压活性 闹羊花酶素Ⅲ对重症高血压有紧急降压作用。 h. 消炎、泻下、降血脂、降转氨酶等活性 一、结构和分类 结构上可看作是异戊二烯以各种方式连接而成的聚合体及其衍生物。 柠檬烯 280℃ 萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。 （一）异戊二烯规则 月桂烯 姜烯 松节油 异樟烯 对薄荷烯 上述化合物可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 8 根据异戊二烯单位数可分为 （二） 萜类化合物的分类 类别 　异戊二烯单位数　　碳原子数　　　　　　　　　　　　　　　　 单萜类化合物 二、典型的萜类化合物 （一）单萜类 1、链状单萜 月桂烯