黄增琼《有机化学》18、氨基酸和肽.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * Organic Chem University of Science and Technology of China 第十八章 氨基酸和肽 Amino acids and Peptide 学习要求： 掌握氨基酸的结构、分类和命名 掌握氨基酸的化学性质 掌握多肽的结构和命名 蛋白质： 由不同的氨基酸以肽键（酰胺键）连接形成的具有一定空间结构的聚合物。 肌红蛋白 氨基酸是组成蛋白质的基本单元。 第一节 氨基酸 (amino acids) 一、结构、分类和命名 1、结构 （1）按烃基分 （2）按氨基和羧基的数目分 脂肪氨基酸：α、β、γ氨基酸等 芳香氨基酸：苯丙氨酸 中性氨基酸：-NH2=-COOH 碱性氨基酸：-NH2-COOH 酸性氨基酸：-NH2-COOH 2、分类 3、命名 (1)系统命名：以羧酸为母体,-NH2作取代基，称为氨基某酸。氨基的位置习惯上用希腊字母α、β、γ等表示。 (2)俗名：按来源或性质命名，如：天门冬氨酸，甘氨酸。 20种常见氨基酸 结构 名称 缩写 符号 丙氨酸 Ala A *缬氨酸 Val V *异亮氨酸 Ile I I、中性 甘氨酸 Gly G 结构 名称 缩写 符号 *亮氨酸 Leu L *苯丙氨酸 Phe F 半胱氨酸 Cys C *苏氨酸 Thr T 谷氨酰胺 Gln Q 天冬酰胺 Asn N 结构 名称 缩写 符号 *蛋氨酸 Met M 丝氨酸 Ser S 结构 名称 缩写 符号 脯氨酸 Pro P 酪氨酸 Tyr Y *色氨酸 Trp W 天冬氨酸 Asp D II 酸性 结构 名称 缩写 符号 谷氨酸 Glu E III 碱性 *赖氨酸 Lys K 精氨酸 Arg R 组氨酸 His H （二）结构和构型 蛋白质水解→α-氨基酸 天然—有手性和旋光性（Gly除外） 常用D、L构型表示 组成蛋白质的α-氨基酸均为L-构型。 半胱氨酸 (R )型 L-甘油醛 18种氨基酸的绝对构型为S-构型。 （三）化学性质 酸碱两性 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 通常以内盐形式存在： 内盐中既有正离子，又有负离子，所以称为两性离子或偶极离子。 氨基酸在水溶液中存在以下平衡体系： 酸式电离 碱式电离 H+ OH- H+ OH- 当氨基酸溶液的pH调至某一特定值，使正负离子相等, 且浓度很低，而偶极离子浓度最高。此时溶液的pH值称为氨基酸的等电点(Isoelectric Point), 用 pI 表示。 pH = pI，主要以两性离子的形式存在。 pH pI，主要以阴离子的形式存在 pH pI，主要以阳离子的形式存在。 pH pI pH = pI pH pI 中性氨基酸的等电点略小于7，酸性氨基酸更小。 中性(5～6.3) ，酸性(2.8～3.2) ，碱性(7.6～10.8) 思考：已知赖氨酸的等电点是9.74，将其放在pH为12的溶液中，其主要以什么离子存在？若将其置于电场中，氨基酸向正极还是负极移动？ 将氨基酸的溶液置于电场中： pH pI 时，主要呈负离子状态而向