凯库勒发现苯结构.pptVIP

（2）苯的硝化反应 + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O 硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。 硝基苯 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。 * 3、加成反应 注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！ 环己烷 * 课堂练习 B C 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（??? ）?? A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个平面正六边的结构。?? B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键?? C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间?? D、苯分子中各个键角都为120o 2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （ ） A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 3、 与 是一种物质吗？ 理由是？ —Cl Cl —Cl —Cl 作业：P 135 一、1，2 二、1，2，3 P136 四、1，2，3 * 课堂小结：苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有类似烯烃的加成反应。但是与它们又有差异。在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。 * * 凯库勒发现苯结构的故事 　　凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。　　对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。 * * 有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。 苯 * 苯的发现史：  19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→ 苯 * * 一、苯的物理性质和用途 颜色 无色 气味 特殊气味（苦杏气味） 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 * 苯的用途： 化工原料、有机溶剂 法拉第发现苯以后，立即对 苯的组成进行测定，他发现苯仅由 碳、氢两种元素组成，其中碳的质 量分数为92.3%，苯蒸气密度为同 温、同压下乙炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。 练习： C6H6 二、苯的结构 * ［ 思考题 ］ 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？ 4.若苯为链状结构，写出2种可能的结构简式。 * （1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ ［ 设 问 ］这些结构是否合理？ 如何用实验证实？ 不合理，这些都是不饱和烃，可用 溴水或酸性KMnO4溶液验证。 * 实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应， 与不饱和烃有很大区别。 1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现 了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意 图。 * 键参数的比较 键 能(KJ/mol) 键 长(10-10 m) C—C 348 1.54 C==C 615 1.33 苯中碳碳键 约494 1.40 * * 苯的球棍模型 * 苯的比例模型 * 苯的结构特点： （1）苯分子为平面正六边形 （2）键角：120° （3）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。 （4）苯分子里的6个碳原子和6 个氢原子都在同一平面 * 苯的分子结构 分子式 C6H6 最简式 CH 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式） 小结： * 性质预测： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱