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酸塩基反応の予測 常に強酸?強塩基から弱酸?弱塩基ができる方向。(　)内はpKa 酸塩基反応の予測 常に強酸?強塩基から弱酸?弱塩基ができる方向。(　)内はpKa 酸塩基反応の予測???Br?nsted酸?塩基は相対的 常に強酸?強塩基から弱酸?弱塩基ができる方向。(　)内はpKa 酸塩基反応の予測???どのプロトンが抜けるのか 常に強酸?強塩基から弱酸?弱塩基ができる方向。(　)内はpKa 酸塩基反応の予測???その次のステップ 結合生成反応へ（有機化学II以降で） 酸塩基反応の予測???おまけ なぜブチルリチウムとエステルの直接の反応（K = 1024）ではいけないのか 酸塩基反応の予測???おまけ LDAは立体的にかさ高く，カルボニル基の近くまで行きづらい 酸塩基反応の予測???おまけその２ 水中での反応は可能か？ * 本質的には平衡反応だが， pKaの差が十分に大きい（6以上程度）場合は一方向の反応と考えてよい。上記を平衡反応として平衡定数Kを求めると， pKa= - log Kaより， 　よって， 酸???中性またはカチオン 塩基???中性またはアニオン 酸???中性またはカチオン 塩基???中性またはアニオン ｂではなくaのプロトンが抜ける。なぜ？ ｂが抜けてできるアニオンに安定化要因なし?pKa大きく，弱塩基ではない 塩基としての作用 求核剤（Nu-）としての作用 Path BがPath Aに優先。塩基は求核剤でもある。 塩基性は大 求核性は小 水中では結局最も強い塩基はOH-になり，pKaがそれよりも相当大きな化合物（例：エステル）のプロトンを抜くことはできない。これが，有機反応を有機溶媒中で行う理由のひとつ。 逆に，pKaが15.7よりも小さい有機物ならば水中でも反応は可能。 仮にエステルのプロトンが 抜けたものができても??? Copyright ? Kazuaki Kudo 2012. All rights reserved. All content is licensed under a Creative Commons License (Attribution-NonCommercial-ShareAlike 3.0). Use of this content constitutes your acceptance of the noted license and the terms and conditions of use. ? The following attribution may be used when reusing material: Kazuaki Kudo, Organic Chemistry 1. License: Creative Commons BY-NC-SA 3.0 * * *