黄酮_6_羧酸类化合物的合成_表征和抑菌活性.pdfVIP

2011 年第31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第5 期, 684～689 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 684～689 ·研究论文· 黄酮-6-羧酸类化合物的合成、表征和抑菌活性 *,a b c c b 温辉梁 赖博文 刘崇波 龚云南 陈云华 a 南昌大学食品科学与技术国家重点实验室 南昌 330047 b 南昌大学理学院化学系 南昌 330031 c 南昌航空大学环境与化学工程学院 南昌 330063 摘要 通过查尔酮路线合成了6 种黄酮-6-羧酸化合物, 采用I /DMSO 为氧化剂通过微波辐射合成了其中3 种黄酮羧酸. 2 所有化合物的结构通过NMR, IR 和元素分析方法进行了表征, 并采用X 射线单晶衍射法进一步测定了黄酮-6,4-二羧酸 的晶体结构. 初步生物活性试验结果表明, 6 种化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌均有一定的抑制作 用. 关键词 黄酮-6-羧酸; 合成; 表征; 晶体结构; 抑菌活性 Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Six Flavone-6-carboxylic Acids Wen, Huiliang*,a Lai, Bowenb Liu, Chongboc Gong, Yunnanc Chen, Yunhuab a Key Laboratory of Food Science of Ministry of Education, Nanchang University , Nanchang 330047 b Department of Chemistry, Nanchang University , Nanchang 330031 c School of Environment and Chemical Engineering, Nanchang Hangkong University, Nanchang 330063 Abstract Six flavone-6-carboxylic acid compounds were synthesized via the chalcone route, and three of them were obtained in conditions of microwave radiation using I2/DMSO as the oxidant. Their structures were characterized by NMR, IR spectra and elemental analysis, and the crystal structure of fla- vone-6,4-dicarboxylic acid was further determined by X-ray single crystal diffraction technique. The pre- liminary biological activity tests show that the six compounds have antibacterial activity against Echerichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. Keywords flavone-6-carboxylic acid; synthesis; characterization; crystal structure; antibacterial activity 黄酮类化合物是以 2-苯基色原酮为母核的一大类 物优良的生物活性, Doria 等[11]对黄酮-6-羧酸衍生物对 化合物, 广泛存在于水果、蔬菜、种子、花粉、树皮和 鼠产生的亲细胞性抗体的抑制作用进行测试, 研究表明 药用植物中[1～4] . 由于其具有广泛的生物活性与强的药 黄酮-6-羧酸衍生物具有抗过敏作用; Zwaagstra 等[12,13] 理作用, 近些年来引起了人们浓厚的研究兴趣[5～7]. 已 通过查尔酮路线合成了一系列6 和8 位羧基黄酮, 并研 有的报道多集中于羟基、烷氧基取代的黄酮化合物的合 究了它们对哮喘发病过程中的炎症介质白三烯 成及其生物活性的研究[8～10] leukotriene D [14] , 而对羧基取代的黄酮类化 4 的抑制作用; Jurg 等 研究发现6-羧基黄 合物研究较少. 目前只有少量文献报道黄酮羧酸类化合 酮衍生物具有抑制组胺引起的胃酸分泌过多等作用.