阿司匹林的制备12届.pptVIP

* * * * ?有机化学? 成员介绍 指导人：刘军 组长：孙路林 项目负责人：赵莹 贾扬扬 组员：孙路林 王威 马冬雪 李敬密 赵莹 贾扬扬 董宁 王然 周宏礼 信息收集（根据项目书任务要求进行收集） 方案设计（实验室论实可行） 方案实施 在实验室进行实验 神秘的阿司匹林 阿司匹林的性质 别名：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸 2-（乙酰氧基）苯甲酸 化学性质：化学式 C9H8O4 分子量180.160 g/mol 具有酸的通性、酯化反应、 水解反应、能与NaOH发生反应 物理性质： 密度 1.35 g/cm3 熔点 135-138 ℃ 沸点 140 ℃ 水中溶解度 10 mg/mL 20 °C 阿司匹林为白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，在沸水中分解，在氢氧化钠和碳酸钠溶液中分解。因其具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒引起的头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，亦可促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。 阿司匹林的性质 阿司匹林的结构和分析 在一个阿司匹林分子中，有一个苯环，一个羧基，一个酯基，并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。 阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙酸生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸。 阿司匹林的副作用 1.胃肠道反应 主要表现为上腹部不适，恶心呕吐，诱发和加重胃溃疡，有时可引起溃疡出血。2.凝血障碍 一般治疗量即可抑制血小板聚集而延长出血时间。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成，造成出血。3.过敏反应 偶可出现皮疹，血管神经性水肿，阿司匹林哮喘甚至过敏性休克。4.水杨酸反应 长期应用或大量误服可引起头痛、眩晕、恶心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状，称为水杨酸反应。5.瑞胰综合症 极少数病毒感染伴发烧的儿童或青年用阿司匹林后出现严重肝功能损害合并脑病，严重者可致死，10岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。 俗话说：是药三分毒。你知道阿司匹林的副作用吗？ 阿司匹林的制备方法 1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线 2.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线 实验室是怎么 制备的呢？ 3.工业上以硫酸为催化剂，硅胶为吸水剂，进行水杨酸和乙酸酐的酯化合成反应制备乙酰水杨酸 实验室制备阿司匹林反应方程式 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸 反应温度应控制在75~80oC温度过高发生下列副反应： 本实验采用的固液分离的方法 生成的阿司匹林粗品，用35％的乙醇溶液进行重结晶将其纯化，再用真空抽滤的方法分离固液混合物。其操作流程如下： 重结晶纯化固体有机物的操作原理及方法 原理：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去），从而达到提纯目的。 方法：1、固体物质的溶解 2、过滤：热溶液中若还含有不溶物，应在布氏漏斗中趁热过滤。过滤使用凹槽滤纸，溶液若有不应该出现的颜色，待溶液冷却后加入活性炭，煮沸5分钟左右脱色，然后趁热过滤 3、结晶 将收集的热滤液静置缓缓冷却 熔点仪的使用 1.硅油的灌入 用注射器（附件）吸取硅油（附件）10ml从溢出口注入，重复6次，共需注入60ml硅油，然后将溢油瓶套在溢出口上（如长期测量熔点低于90℃时，可用蒸馏水代替硅油）。 2.油浴管的更换首先取下溢油瓶，然后卸下侧板； 用手伸进仪器箱体内，一手托住油浴管，一手拉下弹簧，后竖直向下再水平取出油浴管，取出油浴管时，须小心谨慎，以免玻璃破损。把油管装入仪器内，按上述方法相反次序进行。 熔点仪测熔点 　　1.通过起始温度拔盘输入所需要的起始温度，设置的起始温度应低于待测物质的熔点（不大于280℃）。 2.开启电源形状，通过观察窗可以看到照明灯亮，硅油被电机搅拌，说明仪器已处于接通状态，同时显示屏会显示出当前的油浴温度，此后仪器自动达到预置设定温度并自动平衡，若要修改预置温度，则重新输入所需的预置温度，按一下“置入”键即可。 　　3.仪器预热20分钟，将装有待测物质的毛细管从插入口中内的小孔中置入到油浴管中（插入及取出毛细管进必须小心谨慎