有机高价碘剂或oxone作用下由3-苯丙酸环化合成二氢香豆素的研究.pdfVIP

摘要 中文摘要 二氢香豆素及其衍生物作为一类重要的香豆素是广泛存在于自然界植物体 内的天然物质。二氢香豆素及其衍生物表现出很多重要的生物活性，比如抗疱疹、 消炎、抗氧化、防衰老、防癌等，使得二氢香豆素类化合物的合成化学得到了迅 速的发展。该类化合物的合成的传统反应一般需要特定的催化剂并且反应条件也 是比较苛刻的，对环境易造成污染，而且经济上也很有局限性；并且有许多的目 标化合物需要用好几步才能得到，这样要消耗大量的原料。有机高价碘试剂作为 一种性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试剂被广泛地应用于现代有 机合成化学中，成为目前有机化学最为活跃的研究领域之一。通过有机碘试剂氧 化作用下的反应来合成芳香类化合物也成为一个新的研究热点。Oxone作为一种 价格便宜易得、性能温和、环境友好的无机氧化剂近年来被广泛地应用于有机合 成的各个领域。苯丙酸作为一种便宜易得、结构简单、性能稳定的化合物一直广 泛应用于有机合成。鉴于环保，经济以及原子经济性的需求，我们研究了一种高 效、低毒、便宜和环保的利用高价碘化合物和Oxone的作用下合成二氢香豆素类 化合物的新型反应。 本论文主要研究了由3．苯丙酸及其衍生物出发在无任何金属氧化剂及催化 对3．苯丙酸直接进行氧化成环生成二氢香豆素的反应，在温和的实验条件下得到 了高选择性，高产率的目标化合物。并且可以广泛的拓展底物范围：应用同一个 反应体系使用两种不同类型的氧化物，分别得到了高选择性、高产率的二氢香豆 素产物。此外，该反应的原子经济性较高，反应体系毒性小，能体现对环境比较 友好的特性。 关键词：二氢香豆素有机高价碘Oxone氧化成环苯丙酸 ⅡI Abstract ABSTRACT fireoneof Coumarinanditsderivativesthemost structuralmotifs privileged foundinnatural and an classof frequently productspharmaceuticals．As important are distributedinnature some coumarins，3,4一dihydrocoumarinswidely andexhibit as activities，such interestingbiological anti—herpetic，anti—inflammatory， anti-cancer of anti-oxidative，anti-aging，and efficientmethodsforthe of haveattractedinterest synthesisdihydrocoumarins great inrecent ofthesemethodssuffer from a years．However，many disadvantagesusing and excessof transition-