新型苯并噻[2，3-b]吡啶衍生物的三组分合成及方法学研究.pdfVIP

新型苯并噻11南[2，3一b]PE啶衍生物的三组分合成 及方法学研究 摘要 多组分反应是最大限度提高合成效率的重要手段。本论文以绿色化学为主 线，本着“原子经济性”的原则，以伊(2．卤)芳甲酰基硫代乙酰苯胺类化合物为 多官能团合成子，利用三组分反应构筑了一种新型分子骨架．苯并噻哺【2，3．剀吡 啶。 论文第一章首先综述了硫代酰胺类化合物作为一个用途广泛的合成子在有 机合成领域的应用；其次对多组分反应(MCRs)，微波辅助组合合成技术(MACS) 和固体催化剂等绿色合成方法在有机合成中的应用进行了概述。 第二章以肛(2．氯)芳甲酰基硫代乙酰苯胺为合成子，在三乙胺催化下通过与 麦氏酸和芳香醛的三组分“一锅煮合成了21个未见文献报道的新型苯并噻喃 【2，3．剀毗啶衍生物。在这个反应中，共有7个不同活性位点参与反应，经历了一 新环(吡啶环和噻喃环)、两个C—C键、一个C—N键和一个C—S键，充分体现了 “原子经济性”。 p(2．卤)芳甲酰基硫代乙酰苯胺为合成子，利用微波三组分“一锅煮”法与醛和丙二 腈反应，合成了另外31个未见文献报道的苯并噻喃[2，3．纠吡啶衍生物。结合催化 由于三者之间的协同效应引起的。同时所用的催化剂可以回收重复利用，减少了 对环境的污染。 NMR、BC 全文合成的52个新化合物的结构均经瓜、1H NMR和元素分析验 证，部分化合物经MS表征。同时培养出4个化合物的单晶，通过对单晶的X射 线衍射分析，．确定了目标化合物精确的空间构型。 关键词： 肛(2．卤)芳甲酰基硫代乙酰苯胺苯并噻哺【2，3一b]口tL啶三组分反应 KF／中性A1203／PEG6000微波结构表征 THE METHODOLOGYOFNEW 0N 3一CR STUDY SCAFFOLDS ABSTRACT toenhancethe reactionsarethemost tools synthetic Multicomponent enabling themainlineof andthe of‘‘atom efficiency．Followinggreenchemistryprinciple frameworkof hasbeen newmolecular economy’，a constructedvia reactions as by three—component inthe synthonspaper． polyfunctional first asversatile intermediateswerereviewed Inthe synthetic chapter,thioamides the methods reactions firstly．Thenenvironmentallybenign byusingmulticomponent