无过渡金属化条件下c-n键构建反应研究.pdfVIP

Code：10225 University Code：S14479 Register 删9㈣2 ⅢUT ㈣2㈣7㈣2删0洲8 Dissertationforthe ofMaster Degree ofTransition·-metal——free Investigations ofC．．NBonds Candidate： Yu Jingyang A．P．ChenChunxia Supervisor： Associate Supervisor： Academic for：Master DegreeApplied of and Chemistry Speciality： Polymers Physics DateoforalExamination：June 14，2014 Northeast University： ForestryUniversity 万方数据 摘要 摘要 在有机合成中偶联反应有着非常广泛的应用，其中C．O、C-N、C．S结构广泛存在 于具有生理活性的天然产物、药物及聚合物材料巾。近些年来，铜催化的偶联反应取得 了突破性的进展，占据着非常重要的地位。但其方法存在催化效率低、配体难合成、反 应体系不绿色环保、产物和催化剂分离提纯难等问题。除过渡金属催化的偶联反应外， 有机金属试剂对n，B．不饱和羰基化合物的共轭加成反应也是有机合成中构建C-N键的 一类非常重要的方法，然而有机金属试剂通常是价格昂贵的、有毒的、不稳定的碱性化 合物。所以，人们一直致力于发展一种具有选择性高、效率高、原子经济性、反应条件 温和及环境绿色友好的反应体系，以更好的实现偶联反应。 在此本文拟通过碱促进的炔基溴与咪唑衍生物的炔基化反应来实现C—N键的偶联反 应。以炔基溴和咪唑衍生物为反应原料，详细探讨了无过渡金属催化条件下的C—N偶联 的合成方法。改变主反应条件，如温度、时间、碱、溶剂等，探索最优条件，研究结果 如下： 到了系列眯唑类芳香炔胺衍生物。 NMR表征，得到了系列(Z)型2一卤一1．取代烯基氮杂环类化合物。 关键词C-N偶联；无过渡金属催化：氮炔基化反应：咪唑衍生物；芳香炔胺 万方数据 Abstract reactionin hasawide Coupling organicsynthesis