布朗斯特酸化3-烯基吲哚与3-吲哚甲基醇的[3+2]反应研究.pdfVIP

目录 摘要………………………………………………………………………………………………I Abstract………………………………………………………………………………………………………………………．．1I 前言……………………………………………………………………………………………。… 第一章文献综述………………………………………………………………………………．1 1．1 2，3’一双吲哚甲烷化合物的生物活性…………………………………………………1 1．2 2．3’一双吲哚类化合物的合成…………………………………………………………l 第二章布朗斯特酸催化30I希基吲哚与3．吲哚甲基醇的高效的t3+2]反应………………．．6 2．1课题的提出和设计………………………………………………………………………．6 2．2催化剂及其它反应条件的筛选…………………………………………………………．6 2．3反应底物的扩展…………………………………………………………………………．9 2．4产物相对构型的确定…………………………………………………………………．．10 2．5该反应的不对称研究……………………………………………………………………12 2．5．1催化剂的合成………………………………………………………………………．12 2．5．2不对称反应条件的优化……………………………………………………………13 第三章实验部分……………………………………………………………………………．17 3．1原料的制备………………………………………………………………………………17 3．1．1 3-吲哚甲基醇1的合成【圳…………………………………………………………17 3．1．2 3．烯基吲哚2的合成删……………………………………………………………．17 3．1．3催化剂5a．5i的合成1211……………………………………………………………～18 3．1．4催化剂sj的合成吲…………………………………………………………………19 3．2催化反应的一般步骤……………………………………………………………………20 3．3部分化合物的表征……………………………………………………………………。21 参考文献………………………………………………………………………………………．27 f村录……………………………………………………………………………………………………………………………29 硕士期间发表论文……………………………………………………………………………．47 致谢……………………………………………………………………………………………………………………………48 摘要 有机化学专业硕士研究生：张成 指导教师：郭其祥教授 摘要 2，3’．双吲哚结构单元广泛存在于具有生物活性的天然及非天然化合物中，化 学家们试图发展多样化的合成方法学来实现这一核心骨架的合成。在本课题组前 期工作的基础上，本文通过理论设计，提出了通过3．烯基吲哚和3．吲哚甲基醇的 m01％质子酸催化下，该反应 【3+2】反应合成2，3’．双吲哚化合物的合成策略。在1 以最高99％的收率生成了单一非对映异构体的2，3’．双吲哚化合物。 关键字：布朗斯特酸2．3’一双吲哚类化合物 [3+2]反应 reactionof efficient『3+21 Highly with 3．vinVIindoles by 15ronsteo-acld Catalysis Masterof Chemistry：Ch