【化学】高考热点辅导：烃及烃衍生物基本性质.doc免费

有机化学高考热点辅导---烃及烃衍生物基本性质 考点内容梳理 一、烃的性质对比 (一)烷烃 1.结构：通式CH（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。 2.化学性质 （1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷） 评注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。 同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。 规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。 （2）氧化反应（燃烧） CH+O nCO+（n+1）HO 评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。 (二)烯烃 1.结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。 2.化学性质 （1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应 CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr 评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。 （2）容易发生氧化反应 燃烧：CH+O nCO+nHO 被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。 评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。 （3）发生加聚反应 如： (三)炔烃 1.结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。 2.化学性质 （1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应 如：CHC≡CH+2BrCH—CBr—CHBr 评注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H、Br发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。 （2）容易发生氧化反应 燃烧：CH+O nCO+（n-1）HO 被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CH≡CHCO+HO 评注：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。 （3）发生加聚反应 如： (四)苯及其同系物 1.结构：通式CH（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。 2.化学性质 （1）易发生取代反应 在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。 评注：发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子或原子团（-Br、-NO、-SOH等）取代。 （2）较难与H等发生加成反应 如： （3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 如： 评注：由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。 可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。 二、烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH 官能团 -OH -OH -OH 结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连 主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液显紫色 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较? 通 式 醛 R—CHO 羰酸 R—COOH 酯 R—COOR＇ 油脂 化学 性质 ①加氢 ②银镜反应 ③催化氧化成酸 ①酸性 ②酯化反应 ③脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化（硬化、还原） 代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 4．烃的羟基衍生