【化学】2010高考专题复习教案七：同分异构、有机合成线路的简单设计.doc免费

同分异构、有机合成线路的简单设计 考情分析1．有机化合物的同分异构体是近年高考化学命题的重要考点之一，也是考查学生灵活书写物质化学式和结构简式的重要载体。要注意的是考纲中明确提出对同分异构体的考查不包括手性异构体。 2．纵观历年高考，在今后高考中组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物的命题还会保持下去，并且将知识融入生产、生活、环保等实际问题的考题会出现得更多。考查将朝着条件更隐蔽、情景更新颖的方向发展，以综合评价学生的自学能力、阅读能力、理解能力、知识迁移能力和发散思维能力、分析推理能力等。 1．常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2==CH—CH3与 CnH2n -2 炔烃、二烯烃等 CH≡C—CH2CH3与 CH2==CHCH==CH2 CnH2n +2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2n O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、 CnH2n O2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3 CnH2n -6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n +1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2N CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 2．同分异构体数目的判断方法 记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。 ②丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。 基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。 替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。 等效氢原子法。判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系) 二、有机物的合成 1． 官能团的引入 引入C─C：C═C或C≡C与H2加成； 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去； 苯环上引入 引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。 引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。 引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。 引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。 引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。 2． 官能团的消除 通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2 ＋ H2 CH3CH3 通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑ ＋ H2O 2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O 通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH CH3CHO ＋ H2 CH3CH2OH 通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5 ＋ H2O → CH3COOH ＋ C2H5OH 3．官能团数目的改变 如①CH3CH2OHCH2＝CH2 X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH 。 ②。 ．官能团位置的改变 如①CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3 ②CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 例1【分析】Ω＝3（1个C＝C、1个C＝O、1个环），③和④的Ω＝2，①和②的分子中相差一个碳原子，只能是③和④互为同分异构体。可看出在备考复习中作适当延申来拓展自己的知识面是很有必要的。 【例2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为，其中φ代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。 PPA的分子式是：_______________________。 它的取代基中有两个官能团，名称是_________基和________基(请填写汉字)。 将φ－、H2N－、HO－在碳链上的位置作变换，可以写出