苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第三单元 第2课时 有机合成的一般过程.pptVIP

4.芳香化合物合成路线应用体验视角1合成路线的选择1.下列有机合成路线设计经济效益最好的是()A.CH2==CH2→CH3CH2ClB.CH3CH3→CH3CH2ClC.CH3CH2OH→CH3CH2ClD.CH2ClCH2Cl→CH3CH2ClA解析A项利用CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl,反应产物单一,反应程度较为完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl,反应副产物多,难以分离,原子利用率也低;C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl,原子利用率低;D项应经过CH2ClCH2Cl→CH2==CHCl→CH3CH2Cl,反应步骤多,转化率低,原子利用率低。2.[2023河南安阳月考]“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求,理想的原子经济性反应是原料中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④加聚反应⑤酯化反应A.①② B.①④C.②④ D.③⑤C解析取代反应过程中,有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团所取代,反应产物有多种,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故①错误;加成反应中,反应物完全转化成生成物,实现了零排放,符合原子经济性的要求,故②正确;氧化反应有化合价的升降,一般产物有多种,原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故③错误;加聚反应中,原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,符合原子经济性的要求,故④正确;酯化反应中有水分子生成,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故⑤错误。视角2有机物的转化路线3.[2023河北邯郸六校高二期中联考]扁桃酸常用于有机合成及医药工业,以甲苯为原料制备扁桃酸的合成路线如图所示,下列说法错误的是()A.Z→W的反应类型为加成反应B.扁桃酸自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯C.X→Y的反应条件为NaOH的水溶液、加热D.参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步D解析由合成路线可知,甲苯与氯气发生取代反应生成物质X(一氯甲苯);物质Y能被催化氧化,说明物质Y含有羟基,物质X转化成物质Y发生的是水解(取代)反应,即一氯甲苯水解生成苯甲醇;苯甲醇经催化氧化转化为物质Z(苯甲醛)。苯甲醛中含有碳氧双键,由Z→W的反应类型为加成反应,A正确;扁桃酸分子中含羟基、羧基,自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯,B正确;卤代烃水解的反应条件为NaOH水溶液、加热,C正确;参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要2步,D错误。4.15-冠-5是一种高度对称的分子,1H核磁共振谱显示分子中只有一种氢原子,下图是这种分子的合成路线。已知:A的分子式为C2H4O,分子中无不饱和键,B的分子式为C2H6O2。(1)A中的官能团名称为,B的结构简式为,写出含有两种官能团的B的同分异构体结构简式:,C的分子式为。?(2)B的沸点比D沸点高的原因是。检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、、。?(3)B经过一系列反应可以合成一种环酯E,E分子中的1H核磁共振谱只有一组峰,写出由B合成E的合成路线。醚键HOCH2CH2OHCH3OCH2OHC4H10O3B分子间具有较强的氢键作用NaOH溶液稀硝酸(2)B为HOCH2CH2OH,含有羟基,分子间能形成氢键,从而使B的沸点比D高。检验D中氯原子需先将氯原子转变为氯离子,然后用硝酸银溶液检验,方法:向D中加入氢氧化钠水溶液加热,取上层清液加入稀硝酸至溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若有白色沉淀生成,则含氯元素,因此检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、NaOH溶液、稀硝酸。(3)B为HOCH2CH2OH,可氧化生成OHC—CHO,OHC—CHO可继续氧化生成HOOC—COOH,而E为环酯且E分子中的1H核磁共振谱只有一组峰,因此E可由乙二醇和乙二酸发生酯化反应得到。思维建模有机合成路线的设计探究二有机物分子结构推断的方法情境探究我国科学家屠呦呦因发现植物黄花蒿的茎叶中含有的抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。科学家们对青蒿素进行进一步转化,合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚,具体转化过程如图所示。1.青蒿素中除过氧键外还有哪些官能