有机化学第八章醇酚醚.pptVIP

第1页，共22页，星期日，2025年，2月5日醇、酚、醚—可认为是水分子中的氢原子被烃基所取代的化合物。H-O-HR-OHAr-OHR-O-RR-O-ArⅠ醇（alcohols）醇——羟基直接连在碳链或脂环上的化合物。-OH是醇的官能团。第2页，共22页，星期日，2025年，2月5日醇的分类命名（nomenclature）普通命名法简单的醇可在“醇”字前加上烃基的名称，“基”字可省略。第3页，共22页，星期日，2025年，2月5日叔丁醇（叔醇）仲丁醇（仲醇）异丁醇（伯醇）CH2=CHCH2OHC6H5CH2OH烯丙醇苯甲醇(苄醇)(CH3)3COH(CH3CH2)2CHOH三甲基甲醇二乙基甲醇系统命名法注意选择含有羟基在内的最长碳链为主链，不饱和醇应包括不饱和链。从靠近羟基一端开始编号，称为“某”醇。第4页，共22页，星期日，2025年，2月5日76543214，6-二甲基-2-庚醇(E)-4-甲基-4-己烯-2-醇2-苯基乙醇3-丙基-1,2,4-戊三醇2-环己烯醇第5页，共22页，星期日，2025年，2月5日物理性质（physicalproperty）水溶性低级醇能与水形成氢键，故能与水混溶?醇羟基形成氢键的能力随醇分子中烃基增大而减弱。亲水基：-OH，-COOH，-NH2，-SO3H疏水基：-R，-X多元醇的水溶性增大。高级醇由于C原子数的增加，烃基比例增大，疏水作用增大，水溶性降低。第6页，共22页，星期日，2025年，2月5日化学性质（chemicalproperty）1．似水性较强碱较强酸较弱酸较弱碱醇与金属钠反应的活性：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇第7页，共22页，星期日，2025年，2月5日2．与无机酸的作用亚硝酸异戊酯三硝酸甘油酯C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠）硫酸二甲酯为无色液体，是常用的甲基化试剂，剧毒，使用时注意安全。三硝酸甘油酯可以用作炸药。磷酸是生物体内代谢过程中的重要中间产物。膦酸酯也是有机膦农药的一大类，广泛应用于农业生产。第8页，共22页，星期日，2025年，2月5日HX的活泼顺序：HIHBrHCl醇的活泼顺序：烯丙基型和苄基型醇叔醇仲醇伯醇甲醇卢卡斯（Lucas）试剂：浓HCl—无水ZnCl2用来鉴别C6以下的醇第9页，共22页，星期日，2025年，2月5日3．脱水反应（2）分子间脱水（生成醚）消除取向——查依采夫（Saytzeff）规则氢从含氢较少的?-C碳上脱去，生成双键碳上取代基较多的稳定的烯烃。（1）分子内脱水（生成烯烃）第10页，共22页，星期日，2025年，2月5日消除反应的活性次序：叔醇＞仲醇＞伯醇4．氧化或脱氢伯醇可以在酸性条件下被重铬酸钾氧化生成醛，醛可以进一步被氧化成为酸。由于醛的沸点比醇低，反应中可以蒸出醛，从而防止其被氧化成为酸。此反应可以用于制低沸点的醛。第11页，共22页，星期日，2025年，2月5日5．邻二醇与高碘酸（HIO4）的作用例如：反应是定量地进行的，可用来定量测定1，2-二醇的含量（非邻二醇无此反应）。第12页，共22页，星期日，2025年，2月5日Ⅱ酚(phenols)酚——羟基直接与芳环相连的化合物-OH是酚的官能团。酚的分类芳环不同：苯酚、萘酚等羟基数目不同：一元、二元……多元酚p-?共轭①苯环上电子云密度增加；②酚羟基氢的离解能力增强。第13页，共22页，星期日，2025年，2月5日2-甲基苯酚（邻甲苯酚）5-甲基-2-萘酚5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸2-(3-羟基苯基)-1-丙醇命名(nomenclature)1,2,4-苯三酚2-氯-1,4-苯二酚第14页，共22页，星期日，2025年，2月5日物理性质（physicalproperty）多数酚是固体，纯酚为无色结晶，由于酚易被氧化，通常带有红色至褐色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶