有机化学糖类.pptVIP

一、麦芽糖一个D-葡萄糖的C1上的苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4上的醇羟基脱水而形成的a-葡萄糖苷,二者以a-1,4-苷键结合。存在于麦芽中麦芽糖仍保持单糖的一般化学性质，如具有变旋光现象和还原性，是还原性二糖；易溶于水，在酸或酶的作用下可水解生成两分子葡萄糖第30页，共43页，星期日，2025年，2月5日二、乳糖乳糖是由一分子β-D-吡喃半乳糖C1上的苷羟基与另一分子D-吡喃葡萄糖C4上的醇羟基脱水，通过β-1,4-苷键连接而成的糖苷。存在于乳汁中乳糖有变旋光现象，有单糖的一般化学性质，是还原性二糖。乳糖是右旋糖，没有吸湿性，微甜，可溶于水。水解生成一分子葡萄糖和一分子半乳糖第31页，共43页，星期日，2025年，2月5日有机化学糖类第1页，共43页，星期日，2025年，2月5日糖类是构成生物体的基本成分之一，是生物体维持生命活动所需能量的主要来源，是生物体合成其他有机化合物的基本原料第一节单糖第二节二糖第三节多糖第2页，共43页，星期日，2025年，2月5日6CO2+6H2OC6H12O6+6O2糖的来源日光叶绿素糖是一类天然有机化合物。是自然界存在最多、分布最广的一类重要有机化合物，主要来自绿色植物的光合作用定义糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合产物和衍生物如:葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，蔗糖是由葡萄糖和果糖脱水而成的缩合物第3页，共43页，星期日，2025年，2月5日绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素组成，大多数化合物具有通式Cn（H2O）元素组成糖的分类（根据水解情况分）单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖低聚糖:称寡糖，是水解后能生成2～10个单糖分子的糖。如蔗糖、麦芽糖、乳糖多糖:称高聚糖，是水解后能生成10个以上单糖分子的糖，如糖原、淀粉、纤维素第4页，共43页，星期日，2025年，2月5日第一节单糖常将两种分类结合：如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖单糖是多羟基醛或多羟基酮据此单糖分为两类：醛糖和酮糖单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结构是研究糖类化学的基础从结构和性质来看，葡萄糖和果糖可作为单糖的代表第5页，共43页，星期日，2025年，2月5日一、单糖的结构己醛糖己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个（一）葡萄糖的结构1.葡萄糖的链状结构和构型分子式：C6H12O6结构式:第6页，共43页，星期日，2025年，2月5日葡萄糖的费歇尔投影式：以编号最大的手性碳原子的构型代表单糖的构型：编号最大的手性碳构型与D—甘油醛相同者为D—型糖；与L—甘油醛相同者为L—型糖单糖构型的表示第7页，共43页，星期日，2025年，2月5日2.变旋光现象和葡萄糖的环状结构旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒定值的现象称为变旋光现象（1）变旋光现象葡萄糖有两种比旋光度不同的晶体：第8页，共43页，星期日，2025年，2月5日（2）葡萄糖的环状结构葡萄糖的变旋光现象表明葡萄糖有互变异构体葡萄糖的环状结构是在开链结构基础上通过分子内羟基对醛基加成形成的（环状半缩醛结构）（约36％）（微量）（约64％）第9页，共43页，星期日，2025年，2月5日费歇尔投影式中，苷羟基在碳链右边的称α-异构体（α-型），在碳链左边的称β-异构体（β-型）成环时新产生的一个半缩醛羟基也称为苷羟基在水溶液中两种环状结构和开链结构可相互转变并达到平衡，这可解释葡萄糖溶液的变旋现象+112o+18.7o[α]20D平衡组成约36％微量约64％52.7o开链式α-D-(+)-吡喃葡萄糖β-D-(+)-吡喃葡萄糖第10页，共43页，星期日，2025年，2月5日（2）葡萄糖环状结构和哈沃斯式直立费歇尔式哈沃斯式第11页，共43页，星期日，2025年，2月5日（二）果糖的结构分子式：C6H12O6属于己酮糖己酮糖有8个旋光异构体果糖也有链状结构和环状结构，水溶液中彼此互变第12页，共43页，星期