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卤代烃、醇在有机合成中的应用

1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，

水解

所得产物经水解可得醇：＋RMgX―→――→(R表示烃基，X

表示卤素原子。现欲合成)，可选用的醛或酮与格氏试剂是()(D)

A.HCHO与B.CHCHCHO与CHCHMgX

3232

C.CHCHO与CHCHMgXD.与CHCHMgX

33232

【】

解析如图所示：，沿着虚线断键，可选用的醛或酮与格氏试剂分别是()

CCHOCH与，D符合题意。

33

南京期中某物质可做香料，其结构简式为，工业合成路线如图：

2.(2024·)E

已知：R—CHCH＋HBr―→；

2

HO

22

＋――→代表烃基。

R—CHCHHBr(R—)

2

(1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法正确的是bc(填字母)。

a.密度比水大b.所有原子均在同一平面上

c.一氯代物只有一种

(2)B的结构简式可能是、；

HO

22

(3)步骤④的化学方程式是＋HBr――→；

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(4)E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式：(只写反式

结构)。

①具有顺反结构；②能与NaOH溶液反应；③分子中苯环上的一溴代物有两种。

【】

解析A为芳香烃，相对分子质量为78，则A为，根据A和丙烯及其反应产物结构简

式知，反应①为加成反应；异苯丙烷和氯气发生取代反应生成，发生消去反应生成异苯丙烯，则

BB

B结构简式为或，异苯丙烯发生加成反应生成C，C能发生氧化

反应，则D为醇，C发生取代反应生成D，根据E结构简式知，D是，C的结

构简式为。(4)该同分异构体具有顺反结构，说明碳碳双键中碳原子连接不同的

原子或原子团，能与NaOH溶液反应，含有酚羟基，分子中苯环上的一溴代物有两种，说明两个不同

的取代基处于对位，故可写出符合条件该同分异构体的反