有机化学课件第二十.pptVIP

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α螺旋:蛋白质的一条肽链中有规律的螺旋结构,每一圈含3.6个氨基酸残基。第31页,共49页,星期日,2025年,2月5日β折叠:两条肽链或一条肽链的两段平行排列第32页,共49页,星期日,2025年,2月5日第33页,共49页,星期日,2025年,2月5日三级结构:整条肽链所有原子在三维空间的排布位置依靠疏水作用、氢键、盐键、范得华力维持肌红蛋白第34页,共49页,星期日,2025年,2月5日3蛋白质的性质(1)等电点和胶体(2)变性(3)沉淀盐析法:NaCl、Na2SO4重金属法:Hg2+、Pb2+(4)水解最后生成各种α-氨基酸混合物(5)显色反应缩二脲反应遇CuSO4/OH-呈紫色黄蛋白反应米勒反应茚三酮反应遇浓硝酸呈黄色遇Hg(NO3)2-HNO3显红色遇茚三酮溶液显蓝紫色第35页,共49页,星期日,2025年,2月5日第1页,共49页,星期日,2025年,2月5日§20.1氨基酸AminoAcids一、氨基酸的结构、分类和命名氨基酸是形成蛋白质的基本单元组成蛋白质的氨基酸主要有20种天然氨基酸均为L型a-氨基酸氨基酸1氨基酸的结构第2页,共49页,星期日,2025年,2月5日2氨基酸的分类和命名氨基酸中性氨基酸(含1个氨基1个羧基)酸性氨基酸(含1个氨基2个羧基)碱性氨基酸(含2个氨基1个羧基)氨基和羧基的相对数目命名天然氨基酸常采用习惯名称分类构成蛋白质的20种氨基酸,有一套国际通用的符号。第3页,共49页,星期日,2025年,2月5日中性氨基酸:15种第4页,共49页,星期日,2025年,2月5日第5页,共49页,星期日,2025年,2月5日酸性氨基酸:2种碱性氨基酸:3种第6页,共49页,星期日,2025年,2月5日二、氨基酸的性质1?-氨基酸的物理性质高熔点固体,多数在熔化时分解甘氨酸:262℃(分解)酪氨酸:310℃(分解)不溶于乙醚等弱极性溶剂,在水中的溶解度大小不一(P260表20-1)丙氨酸谷氨酸以偶极离子形式存在(内盐)第7页,共49页,星期日,2025年,2月5日2酸碱性氨基酸既能和酸反应生成铵盐,也能和碱反应生成羧酸盐,是两性化合物。氨基酸在溶液中存在下列平衡:低pH高pH铵盐(正离子)羧酸盐(负离子)内盐(两性离子)第8页,共49页,星期日,2025年,2月5日3等电点pI:氨基酸的正电荷数与负电荷数正好相等时的pH值pKa1=2.34pKa2=9.69丙氨酸第9页,共49页,星期日,2025年,2月5日在等电点时,氨基酸几乎全部以两性离子形式存在溶液的pHpI时,氨基酸以正离子形式存在溶液的pHpI时,氨基酸以负离子形式存在处于等电点的氨基酸溶解度最小通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸中性氨基酸:pI=5~6.5(7)分子结构不同的氨基酸,等电点各不相同酸性氨基酸:pI=~3碱性氨基酸:pI=7.5~10.8(7)第10页,共49页,星期日,2025年,2月5日4氨基的反应第11页,共49页,星期日,2025年,2月5日练习:5羧基的反应酯化、还原反应第12页,共49页,星期日,2025年,2月5日6与水合茚三酮(Ninhydrin)的反应水合茚三酮用于氨基酸(游离氨基)的比色测定和纸层析的显色第13页,共49页,星期日,2025年,2月5日三、氨基酸的制法氨基酸的生产蛋白质水解法,从蛋白质水解液中利用等电点沉淀分离氨基酸;化学合成法,得到的氨基酸都是外消旋产物。发酵法,如味精(谷氨酸钠)的生产等;第14页,共49页,星期日,2025年,2月5日a-卤代酸的直接氨化Gabriel合成法Strecker合成法第15页,共49页,星期日,2025年,2月5日1肽和肽键肽:一分子?-氨基酸中的羧基和另一分子?-氨基酸的氨基,通过失水形成酰胺键而连结成的化合物肽分子中的酰胺键称为肽键根据肽分子中氨基酸的数目,称作二肽、三肽……§20.2多肽Polypeptides肽键第16页,共49页,星期日,2025年,2月5日(1)肽的结构特征酰胺平面和肽单元sp2杂化酰胺平面肽单元第17页,共49页,星期日,2025年,2月5日肽单元1肽单元2肽链中的酰胺平面第18页,共49页,星期日,

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