萜类和挥发油性质提取分离鉴定.pptVIP

第1页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、萜类结构类型及代表化合物2四、萜类化合物的提取分离4一、概述31三、萜类化合物的理化性质33六、挥发油6五、萜类化合物的检识与结构测定35第十二章萜类和挥发油

第2页，共28页，星期日，2025年，2月5日物理性质1、形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或为低熔点的固体。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。三萜苷元多有较好结晶。三萜皂苷类，极性加大，不易结晶，大多为无色或白色无定形粉末，有吸湿性。第3页，共28页，星期日，2025年，2月5日物理性质2、味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。皂苷多数具有苦而辛辣味，吸入鼻内能引起喷嚏。某些皂苷内服，能刺激，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。3、旋光性大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。第4页，共28页，星期日，2025年，2月5日物理性质4、溶解度萜类化合物亲脂性强。萜类的苷有一定的亲水性。三萜苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂，而不溶于水；三萜皂苷极性加大，可溶于水，易溶于热水，稀醇、热甲醇和热乙醇中，几不溶或难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂，含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好。第5页，共28页，星期日，2025年，2月5日物理性质5、表面活性发泡性许多皂苷水溶液强烈振摇后产生持久的泡沫，但有一些皂苷没有此种活性。6、溶血作用大多皂苷的水溶液有溶血作用，但也有的皂苷（如以人参萜二醇为母核的皂苷）的水溶液有抗溶血作用。第6页，共28页，星期日，2025年，2月5日化学性质化学性质加成反应氧化反应脱氢反应显色反应沉淀反应分子重排反应第7页，共28页，星期日，2025年，2月5日化学性质1、加成反应含有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物，可与某些试剂发生加成反应。如含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成结晶形成物，复加酸或加碱使其分解，生成原来的反应产物。吉拉德（girard）试剂第8页，共28页，星期日，2025年，2月5日化学性质2、氧化反应常用的氧化剂有臭氧、三氧化铬等，亦可用于萜类化合物的醛酮合成。3、脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而实现脱氢。第9页，共28页，星期日，2025年，2月5日显色反应醋酐-浓硫酸反应氯化锑反应三氯醋酸反应氯仿-浓硫酸反应冰醋酸-乙酰氯反应显色反应第10页，共28页，星期日，2025年，2月5日沉淀反应6、三萜皂苷的沉淀反应酸性皂苷（通常指三萜皂苷）的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即生成沉淀。中性皂苷（通常指甾体皂苷）的水溶液则需加入碱式醋酸铅或氧化钡等碱性盐类才能生成沉淀。利用这一性质进行皂苷的提取和初步分离。第11页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、萜类的结构类型及代表性化合物2四、萜类化合物的提取分离4一、概述31三、萜类化合物的理化性质33六、挥发油6五、萜类化合物的检识与结构测定35第十二章萜类和挥发油

第12页，共28页，星期日，2025年，2月5日四、萜类化合物的提取分离萜类化合物种类繁多、骨架庞杂，结构高等多样性，提取分离方法也呈现多样化。单萜和倍半萜类提取方法在挥发油部分介绍，本节主要介绍倍半萜内酯、二萜、三萜和苷类的提取分离。第13页，共28页，星期日，2025年，2月5日萜类化合物的提取溶剂提取法利用相似相溶原理，采用氯仿、乙酸乙酯萃取苷元，正丁醇萃取苷类碱提取酸沉淀法选择性提取内酯，尤其倍半萜内酯吸附法分为活性炭吸附法和大孔吸附树脂法，适用于苷类化合物第14页，共28页，星期日，2025年，2月5日萜类化合物的分离

柱色谱高效液相色谱法硅胶或氧化铝色谱法制备硅胶薄层色谱分配柱色谱法大孔树脂柱色谱法反相色谱法凝胶色谱法第15页，共28页，星期日，2025年，2月5日萜类化合物的分离

结晶法分离利用特殊官能团分离第16页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、萜类的结构类型及代表性化合物2四、萜类化合物的提取分离4一、概述31三、萜类化合物的理化性质33六、挥发油6五、萜类化合物的检识与结构测定35第十二章萜类和挥发油

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