白藜芦醇性质，制备及用途 - 南京大学化学实验教学中心.pdfVIP

《化学文献》 课程报告 化学化工学院 091130047 江 畅 白藜芦醇的性质及制备 化学化工学院 09级 091130047 江 畅 摘 要 白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒 张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏 病，高血脂的防治作用。1998 年美国艾尔•敏德尔编撰《抗衰老圣典》时，将白藜芦醇列为 “100 种最热门有效抗衰老物质”之一。本文将从其发现，性质，制备及用途等方面对其进行 全面的介绍。 引 言 白藜芦醇(resveratrol，简称 Res) ，化学名称为 3，4 ，5-三羟基二苯乙烯，是含 有芪类结构的酚化合物。结构式如下图： 是一种无味、白色晶体粉末；难溶于水，易溶于乙醇，丙酮等有机溶剂。主要存在于葡萄、 虎杖、花生、桑椹等植物中，尤其在种皮中含量较高。既是肿瘤疾病的化学预防剂，也是对 降低血小板聚集，预防、治疗动脉粥样硬化，心脑血管疾病的化学预防剂。20 世纪 90 年代， 我国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入，并揭示其药理作用：抑制血小板非正常凝聚， 预防心肌硬塞、脑栓塞，对缺氧心脏有保护作用，对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降 有效恢复，并能够扩张动脉血管及改善微循环。这样重要的药用价值与其结构和性质是密不 可分的。 正 文 千年之交，中国食品工业协会公布，我国食品与药物化学家从葡萄酒中分离并 检测出可降低冠心病、动脉硬化 症以及抑制肿瘤发生的功效成分——白藜芦醇。一时，白 藜芦醇不仅是业界研究的热点问题，也引起人们普遍的关注。 1.白藜芦醇的性质 1.1 白藜芦醇的物理性质 白藜芦醇是一种天然存在于葡萄和红酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化剂，属于多酚类， 常温下无色无味白色晶状粉末，易溶于有机溶剂，难溶于水，在有机溶剂种的溶解顺序为： 丙酮＞乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿。 1.2 白藜芦醇的结构 白藜芦醇(resveratrol，简称Res) ，化学名称为 3，4 ，5-三羟基二苯乙烯，是含有芪类结 构的酚化合物。结构式如下图： 1.3 白藜芦醇的化学性质 在 366nm 的綮外光照射下产生紫色荧光，遇氨水等碱性溶液显红色，遇镁的甲醇溶液 显粉红色，并能和三氯化铁—氰化钾起显色反应；在低温、避光条件下较为稳定，碱性环境 中不稳定。白藜芦醇具有顺、反式两种结构，在自然界中主要是以反式存在。 1.4 白藜芦醇的生理作用 白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保 持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高 血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延 缓衰老，预防癌症，在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色体的完 整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质 sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。 1.4.1 降低心脏疾病： 白藜芦醇具有抗氧化作用【1】，可清除人体内自由基【2