有机化学课件第三章 节 不饱和碳氢.pptVIP

* 第三章 不饱和碳氢化合物 Unsaturated Hydrocarbons 第三章重点内容 一、不饱和碳氢化合物的命名（自学） 二、烯烃的稳定性 三、双烯烃的结构与稳定性 四、苯的结构与稳定性 五、电子离域与共振 六、芳香性与Hückel’s规则 自 学 3.1 Nomenclature of Alkenes (烯） --- cis and trans --- Z and E 3.2 Nomenclature of Alkynes （炔） 3.8 Nomenclature of Aromatic hydrocarbons （芳香烃） 要求熟练掌握 烃基的名称一览表 英文名称 中文名称 结构 Methyl 甲基 CH3- Ethyl 乙基 CH3CH2- Propyl 丙基 CH3CH2CH2- Isopropyl 异丙基 (CH3)2CH- Butyl 丁基 CH3CH2CH2CH2- Isobutyl 异丁基 (CH3)2CHCH2- Sec-butyl 仲丁基 CH3CH2(CH3)CH- Tert-butyl 叔丁基 (CH3)3C- Ethenyl 乙烯基 CH2=CH- ethynyl 乙炔基 CH≡C- 烃基的名称一览表 英文名称 中文名称 结构 2-propenyl (allyl) 烯丙基 CH2=CHCH2- 1-propenyl 丙烯基 CH3CH=CH- propargyl 炔丙基 CH≡CCH2- phenyl 苯基 C6H5- benzyl 苯甲基（苄基） C6H5CH2- methylidene 亚甲基 CH2= ethylidene 亚乙基 CH3CH=- ethylene 1, 2-亚乙基 -CH2CH2- trimethylene 1, 3-亚丙基 -CH2CH2CH2- 3.4 双烯烃的结构与稳定性 Class of dienes The difference between the heats reflects the differnce in stability between the nonconjugated and conjugated dienes conjugated isolated cumulated dienes 3.4 双烯烃的结构与稳定性 Stability of dienes 3.5 苯的结构与稳定性 1. All the carbon are sp2 hybridized (ring plane) 2. The p orbital on each carbon can overlap with two adjacent p orbitals. 3. Particularly stable 3.5 苯的结构与稳定性 An unusually large resonance energy (151kJ/mole) Questions Why is a conjugated diene more stable than an isolated diene? Why is benzene a particularly stable compound? Explanation 1--- 价键理论 Single bond between C-C formed by sp2-sp2 overlap, the length of the bond is shorter, therefore the bond is stronger. CH3—CH3 Csp3-Csp3 154 pm CH2=CH—CH3 Csp2-Csp3 150 pm CH2=CH—CH=CH2 Csp2-Csp2 146 pm C6H6 Csp2-Csp2 139 pm Explanation 2 --- 共振理论 电子离域与共振 Electron Delocalization and Resonance 上述结构较好地表示了电子的离域，但是却无法告诉我们该结构中含有多少双键。因此化学家常用共振结构或极限结构来表示。 p-electrons in conjugated dienes and benzene are delocalized 定域电子：被限制在两个原子核区域内运动的电子 离域电子：不局限于两个原子核区域内运动的电子 Explanation 2 --- 共振理