有机化学教材17羧酸衍生物.pptVIP

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有机化学教材17羧酸衍生物.ppt

17章 羧酸衍生物 作业;17章 羧酸衍生物 ;17章 羧酸衍生物 内容; ; 乙酰氯 苯甲酰氯; 甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 邻苯二甲酰亚胺;17.2 羧酸衍生物的物理性质和a-H的酸性;羧酸衍生物中a-H的酸性强弱:;——亲核加成-消除反应; 由结构可以预测,羧酸衍生物与亲核试剂的加成反应活性有 所不同,酰卤的反应活性最大,而酰胺的活性最小。 ;;醇解;氨解;17.4 酰卤 ;酰卤的反应:;酸酐的制备:;酸酐的反应:;羧酸酯的制备:;羧酸酯的反应:;亲核加成-消除水解机理(BAC2) 适用于1o醇、2o醇的酯。;皂化反应; 丙烯酸正丁酯;与金属有机试剂的反应; 还原反应; 酯缩合反应;;β-二羰基化合物:;β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性:;;2、丙二酸二乙酯在有机合成上的应用;例1:用丙二酸二乙酯及C 4 的有机物合成;例2:合成;如何制备:;乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 1乙酰乙酸乙酯的制法;碳负离子与卤代烃、酰卤发生亲核取代反应:;38;;副产物多,不用此法制备取代乙酸。;酮式断裂;例:合成 2-庚酮;设计乙酰乙酸乙酯合成法关键在于选择合适的卤代烃。;2 mol 乙酰乙酸乙酯的钠盐与1 mol 二卤代烃—— 制备二酮;; 2) 酰基化反应 —— 制备β-二酮;制备g-羰基酸酯、 g-二酮:;; 酮式 烯醇式;δ-羟基酸脱水形成六元环内酯: ; 当亚甲基的两边连有强吸电子基时,就会使亚甲基上的氢变得活泼,化合物的性质就会与β-二羰基化合物相似。例如:; ——碳负离子对共轭体系的1,4-加成;;完成下列转化:;酰胺的制备:;酰胺的反应:;E. 酰胺水解; 还原反应;G.;IR:;;62;63

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