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糠醛苯甲酰腙的合成及生物活性研究 　　摘要：以糠醛、苯甲酸甲酯、水合肼为原料，合成了糠醛苯甲酰腙。经元素分析、红外光谱对目标化合物进行了结构表征。研究了糠醛苯甲酰腙对菜粉蝶的生物活性，结果表明，糠醛苯甲酰腙对菜粉蝶具有较强的触杀活性和胃毒活性，而拒食作用较弱。 　　关键词：糠醛苯甲酰腙；触杀；胃毒；拒食；菜粉蝶 　　中图分类号：ＴＱ４５３．２文献标识码：Ａ文章编号：0439－８11421－4384-02 　　 　　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｆｕｒｆｕｒａｌ Ｂｅｎｚｏｙｌ Ｈｙｄｒａｚｏｎｅ 　　 　　ＬＩ Ｓｈｕｉ－ｑｉｎｇ，ＺＨＡＯ Ｃｈｕｎ 　　 　　 　　Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｆｕｒｆｕｒａｌ ｂｅｎｚｏｙｌ ｈｙｄｒａｚｏｎｅ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ using furfural， methyl benzoate and hydrazine hydrate as ａｎｄ ｉｔｓ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｗａｓ ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ ｂｙ ｅｌｅｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ａｎｄ ｉｎｆｒａｒｅｄ ｓｐｅｃｔｒｕｍ． Ｔｈｅ ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｆｕｒｆｕｒａｌ ｂｅｎｚｏｙｌ ｈｙｄｒａｚｏｎｅａｇａｉｎｓｔ Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｌａｒｖａｅ ｗａｓ ａｌｓｏ ｔｅｓｔｅｄ ｉｎ ｌａｂ． Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｆｕｒｆｕｒａｌ ｂｅｎｚｏｙｌ ｈｙｄｒａｚｏｎｅ ｈａｄ ｓｔｒｏｎｇ ｃｏｎｔａｃｔ ｔｏｘｉｃｉｔｙ， ｓｔｏｍａｃｈ ｔｏｘｉｃｉｔｙ ａｎｄ ｗｅａｋ ａｎｔｉｆｅｅｄｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ． 　　Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： fｕｒｆｕｒａｌ ｂｅｎｚｏｙｌ ｈｙｄｒａｚｏｎｅ； ｃｏｎｔａｃｔ ｔｏｘｉｃｉｔｙ； ｓｔｏｍａｃｈ ｔｏｘｉｃｉｔｙ； ａｎｔｉｆｅｅｄｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ； Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ 　　 　　酰腙类化合物由于分子结构中存在Ｓｃｈｉｆｆ碱基和酰胺键等活性基团，大多具有除草、杀虫、抑菌活性，对该类化合物的深入研究是当今农药界的研究热点之一。覃兆海等［１］报道了异烟肼的腙衍生物有一定的杀菌活性， 尤其对水稻纹枯病有良好的抑制作用，部分化合物还有一定的抗烟草花叶病毒活性。Ａｖａｊｉ等［２］的研究结果表明，对苯二甲酰腙类化合物及其与金属的配合物对大肠杆菌、葡萄球菌等具有抑菌作用。邢家华等［３］ 合成了新型杀虫剂甲磺虫腙并研究了其杀虫活性。为寻求新的具有生物活性的化合物，本试验设计合成了糠醛苯甲酰腙，并研究了其杀虫活性。糠醛苯甲酰腙的合成路线如下： 　　１合成试验 　　１．１试剂及仪器 　　主要试剂：苯甲酸甲酯、水合肼、糠醛、无水乙醇均为市售分析纯试剂。 　　主要仪器：全自动元素分析仪Ｖａｒｉｏ ＥＬ ，傅立叶变换红外分光光度计 Ｎｉｃｏｌｅｔ ６７００智能型，熔点测定仪ＷＲＳ－１Ｂ，电子天平等。 　　１．２试验步骤 　　１．２．１中间体苯甲酰肼的合成准确量取４．００ ｍＬ水合肼溶于１０．００ ｍＬ乙醇中，将混合物转移到５０ ｍＬ三颈烧瓶中，安装回流装置，控温在６０～７０ ，回流。加热回流过程中，从滴液漏斗将４．００ ｍＬ苯甲酸甲酯缓慢滴加到三颈烧瓶中。滴加完毕，回流４ ｈ。反应结束后蒸馏回收乙醇，残余物倒入表面皿中，常温下缓慢结晶出苯甲酰肼的晶体。粗产物用无水乙醇重结晶，得纯品，产率５５．６％。 　　１．２．２糠醛苯甲酰腙的合成称取１．０００ ０ ｇ苯甲酰肼溶于适量无水乙醇中，混合物转移到三颈烧瓶，然后加入稍过量的新蒸馏的糠醛，加热回流，反应温度保持在８０ 左右。回流４ ｈ后，将反应混合物倒入表面皿中，即有淡黄色固体析出，抽滤，产物用无水乙醇重结晶，产率４３．８％。 　　１．３目标产物分析与结构鉴定 　　中间体苯甲酰肼为白色固体，熔点１１２．５～１１２．９ ；目标化合物为淡黄色固体，熔点１８１．５～１８１．８ 。 　　目标化合物元素分析计算值/％：Ｃ ６７．２９，Ｈ ４．６７，Ｎ １３．０８；实测值/％：Ｃ ６７．３１，Ｈ ４．６９，Ｎ １３．０６。 　　目标化合物的红外光谱：Ｎ－Ｈ吸收峰在３ ２４７ ｃｍ－１，Ｃ＝Ｎ吸收峰在１ ６２１ ｃｍ－１，Ｃ＝Ｏ吸收峰在１ ６７２ ｃｍ－１，Ｃ－Ｈ吸收峰在３ ０６２ ｃｍ－１，Ｃ－Ｏ吸收峰在１ １５１ ｃｍ－１， Ｃ－Ｎ伸缩振动在１ ２８７ ｃｍ－１，苯环骨架振动在１ ５６５ ｃｍ－１、１ ５４０ ｃｍ－１、１ ４７０ ｃｍ－１。 　　２目标化合物的生物活性试验 　　２．１溶液配制 　　以乙醇为溶剂，将合成的糠醛苯甲酰腙配制成６２．５、１２５．０、２５０．０、５００．０、１ ００