波谱综合练习 波谱综合解析 教学课件.pptVIP

第五章 波谱综合解析;一、各种谱图提供的结构信息;2、UV法 (1). 判断芳环的存在； (2). 判断共轭体系的存在； (3). 估算共轭体系的最大吸收波长。 3、IR法 (1). 含氧官能团的判断(特别是确定OH,C=O等)； (2).含氮官能团的判断(特别是确定NH,CN,NO2等)； (3). 有关芳环的信息； (4). 异构体的判断(有无炔\烯及取代类型)。; 4、1HNMR法 (1). 各类质子数量比的确定(积分曲线)； (2). 由化学位移区分特殊的官能团； (3). 判断与杂原子及不饱和键相连的饱和 碳原子； (4). 由自旋偶合确定基团间的位置关系； (5). 由重水交换鉴定活泼氢。 5、13CNMR法 (1). 确定碳原子数； (2). 区分不同杂化态的碳； (3). 判断碳基的存在； (4). 确定甲基类型。 ;波谱综合解析步骤;波谱综合解析步骤;质谱的碎裂规律;;表1 根据离子质量推断化合物结构类型;表2 根据失去碎片的情况判断化合物结构类型;红外光谱的分区;芳香烃 ;取代类型 ; 各类取代苯的倍频吸收和面外弯曲振动吸收（判断取代类型）;烯烃类型 ;3000;红外光谱 ;红外图谱的解析步骤 ;红外图谱的解析步骤 ;红外图谱的解析步骤 ;特征质子的化学位移值;积分曲线与峰面积;综合练习题;（1）母体 215nm （2）母体 215nm b烷基1 +12nm 环外双键1 +5nm a烷基1 +10nm b烷基1 +12nm lmax= 227nm lmax=242nm;;苯酚中羟基的化学位移（d）随浓度减小而减小，而o-羟基苯乙酮中羟基的化学位移（d=12.05），与浓度无关，请解释该现象。;某化合物的电子轰击质谱部分数据和质谱图如下，试确定其分子式。 m/z 104 105 121 122 123 124 RA 13 1.0 89 100 7.9 0.7;由分子离子峰簇和最大碎片离子，可确定其分子量为122，因此，该化合物不含N或含偶数N。 (M+1)/M%=7.9，(M+2)/M%=0.7，不含Br、Cl、S等。 由(M+1)/M%估算C数：7.9/1.1=7，含7个C或6个C； 由(M+2)/M%估算O数：[0.7-(1.1?7或6)2/200]/0.20=2； 剩余质量数：122-12?7-16?2=6，或122-12?6-16 ?2=18，因此该化合物不含N，可能分子式为C7H6O2或C6H18O2，其中C6H18O2为不合理元素组成。因此，该化合物的分子式为C7H6O2。 或：从Beynon表可查出与该化合物M+1，M+2峰相对强度接近的分子式有C6H4NO2、C7H6O2。C6H4NO2与氮偶规律不符，由此可确定分子式为C7H6O2。;某化合物A的分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测分子结构。;;①根据分子式C9Hl0O，计算不饱和度为5，推测化合物可能含有苯环(不饱和度为4);③UV表明存在苯环。 ④MS表明：分子离子峰m/Z=134，碎片离子峰m/z=77，可能为C6H5；碎片离子峰m/z=105，可能为C6H5CO；M-105=134-105=29，失去基团可能为C2H5。由此推测分子可能结构为:;三种氢，比例为5：2：3。 δ=7～8，多峰，五个氢，对应于单取代苯环， C6H5； δ=3，四重峰，二个氢，对应于CH2，四重峰表明邻碳上有三个氢，即分子中存在 CH2CH3片断，化学位移偏向低场，表明与吸电子基团相连； δ=1～1．5，三重峰，三个氢，对应于CH3，三重峰表明邻碳上有两个氢，即分子中存在CH2CH3片断。;某化合物的分子式为C9H10O2，其IR谱图和1H NMR谱图如下，推测该化合物的结构。;不饱和度=5，可能存在苯环。 IR在3000cm-1以上和1640~1450cm-1之间的吸收及1H NMR在d7.2处