第二章烷和环烷烃PPT.ppt

第二章 烷烃和环烷烃（Alkane and Cycloalkane） ; 仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称为烃。 ; 天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物： 汽油 C5-11，煤油C11-15， 柴油C15-18, 润滑油C16-20, 石蜡C18-30, 沥青C30-40 ;一、烷烃的结构;（三）、烷烃的分子模型;烷烃的分子式可用通式表示：CnH2n+2; 同系物的结构相似，化学性质也相近，物理性质则随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。 ;（六）氢原子的类型 伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H;问题：写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。;二、烷烃的构造异构和命名;由于碳链不同而产生的构造异构现象称为碳链异构。 ;烷烃构造异构体的数目;(二)、烷烃的命名;异戊烷;2、系统命名法;异丙基;烷基 (1) 常见烷基;(2) 常见亚基;Ⅰ 选取主链——选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。; 当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基位次之和最小的那种编号。;Ⅲ 按“先小后大，同基合并”写出取代基的名称,最后写出母体名称;Ⅳ 有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多 的碳链为主链。;三、烷烃的构象异构;1. 乙烷的构象;纽曼投影式;12.5kJ/mol;（二）、丁烷的构象;;　　烷烃的优势构象为能量最低的对位交叉式，因此，直链烷烃的碳链的空间排列为锯齿型;四、烷烃的物理性质; 沸点 ①正烷烃的沸点是随着相对分子质量的增加而升高的。液体沸点的高低决定于分子间的引力大小，分子间引力越大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就越高。②正烷烃的沸点高于它的异构体。支链越多，沸点越低。 ;5. 水溶性;五、烷烃的化学性质;（二）. 卤代反应;(三)、卤代反应的机制;1、甲烷的卤代反应机制;为解释这些现象提出了自由基历程（free radical reaction);2、卤素对烷烃的反应活性;3、烷烃卤代的取向; 在溴代反应中，烷烃分子中的各种 H 的活性次序也是3° ＞ 2° ＞ 1° ，但是它们的反应活性相差很大。;4、游离基的构型与稳定性; 一般讲，越稳定的游离基越容易生成，其反应速率也越快，这是一个非常有用的通则。可以认为，在许多有游离基生成的反应中，游离基的稳定性支配着反应的取向和活性。;§2 环烷烃;环丙烷 ;③ 环烷烃的C-C单键，因受环的限制不能自由旋转，可产生顺(cis-)、反(trans-)异构体。;（三）、螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名;*2. 桥环烃（包括稠环）(bridged hydrocarbon);桥环烃命名方法：取代基 + 某环 [ . . . ] 某烷，参与成环的总碳数为母体，用某环作词头，词头与母体之间用方括号，并写上每条桥的碳数,不包括桥头碳（先大桥后小桥, ）。;练习：给下列结构式命名;二、环烷烃的结构与稳定性;近代共价键理论对环烷烃的结构与稳定性的解释;(二) 环烷烃的化学性质;1. 催化加氢;2. 加卤素 ;3. 加卤化氢 ; 环烷烃分子中的碳原子采取sp3杂化；除了环丙烷以外，其它环烷烃的碳原子都不在同一平面上。;（二）、环己烷的构象;;(三) 椅式构象中的直立键和平伏键; 翻环作用：通过碳碳单键的转动,环己烷一种椅式构象可以转变成另一种椅式构象。;e;(四) 取代环己烷的构象分析;二取代环己烷的构象分析;(a,e) ;ee;(t-Bu,e; Me,a) ;3. 环己烷构象稳定性分析;脂环烃的稳定性顺序(由小到大)： 三元环 四元环 五元环～六元环及以上的脂环烃;通过对以上各种构象异构的讨论，可总结??以下规律：;