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第十五章油脂
重点:油脂的组成及化学性质 第十二 章油脂和类脂化合物 油脂和类脂化合物总称为脂类。 油脂是指动植物油和脂肪。 类脂是指磷脂、蜡和甾体化合物等。 第一节 油脂 一、油脂的存在和用途 油脂是油和脂肪的总称。习惯上,在常温下呈液态的油脂称为油,如豆油、花生油等; 在室温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪,如猪油、牛油、奶油等。 动物体的内脏、皮下组织、骨髓等处和植物体的果实和种子中含有较多的油脂。油脂能提供的能源是生物体生命活动所需的主要来源。 1克油脂完全氧化放出约38.9KJ的热量,这比同样条件下的糖(17.6KJ)和蛋白质(16.7KJ)氧化所放出的热量的总和还要多。 油脂在人体内起着许多重要的重要的生理功能。油脂能供给人体不能合成却又不可缺少的必需脂肪酸,如亚油酸、油酸、花生四烯酸等。 油脂也是重要的化工原料,非食用油大量地来制造肥皂、油漆和润滑油等,其他少量用于医药和制造化妆品。 油脂是由甘油和高级脂肪酸组成的,其中甘油是固定组成成份,而高级脂肪酸种类繁杂。现在已经知道组成油脂的高级脂肪酸约有五十多种,其有饱和的,也有不饱和的;但绝大多数是含有偶数碳原子的高级 脂肪酸,其中C16和C18脂肪酸最多。 三、油脂的性质 1、物理性质 纯净的油脂是无色、无味和无臭的液体或固体。天然油脂往往带有杂质和色素,因此它具有不同的颜色和气味。由于天然油脂是混合物。所以没有固定的沸点和熔点。 油脂的比重都小于水,一般在0.9-0.95,不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。 (3)酸败 油脂长期放置或露置在空气中就会被空气中的氧气所氧化而变质,叫酸败。 (4)、干化作用 某些油脂(如桐油、亚麻油)放置在空气中,逐渐能生成一层干燥而具有韧性、弹性、不透水的薄膜。这种现象叫做干化作用。具有这种性质的油叫干性油。但实验证明,油脂分子中双键数目多,并具有共轭结构则干性好。根据碘值大小可以把常见的油脂分为三种。 复习思考题: 1.油脂的主要成分是什么?它具有哪些化学性质? 2.油脂有哪几个重要化学常数?它们各有何用途? * * 二、油脂的组成与结构 CH2─O─CO ─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO ─(CH2)14CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3 CH2─O─CO─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO─ (CH2)16CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)16CH3 R1、R2、R3相同,则称为单纯甘油脂,例如: R1、R2、R3不相同,则称为混合甘油脂,例如: CH2─O─CO─R1 │ CH─O─CO─R2 │ CH2─O─CO─R3 油脂是多种物质的混合物。其主要成份是三高级脂肪酸的甘油脂。1845年法国化学家贝特洛证明了油脂的结构,可以用如下通式来表示。 表12——1 油脂中常见的饱和脂肪酸 椰子油、奶油 鲸蜡、椰子油 肉豆蔻脂 动、植物油脂 动、植物油脂 花生油 山萸油 花生油 31.4 44 58.5 63-64 69-70 75.5 80-82 87.5 CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH CH3(CH2)22COOH 癸酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸 羊蜡酸 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 山萸酸 掬焦酸 分布 熔点 结构式 系统命名 俗名 硬脂酸(十八碳酸) 软脂酸(十六碳酸) 饱和脂肪酸中软脂酸和硬脂酸为普遍,其结构如下: 表12-2 油脂中常见的不饱和脂肪酸 —— 动、植物油 植物油 亚麻仁油 桐油 蓖麻油 —— 卵磷脂 菜油 0.5 16.3 -5 -11.3 49 5.5 68.5 -49.5 33.8 9-十六碳烯酸 9-十八碳烯酸 9,12-十八碳二烯酸 9,12,15-十八碳三烯酸 9,11,13-十八碳三烯酸 12-羟基-9-十八碳烯酸 13-(2-环戊烯)十三碳酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 13-二十二碳烯酸 憋酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 桐油酸 蓖麻油酸 晁模酸 花生四烯酸 芥酸 分布 熔点 结构式 系统命名 俗名 不饱和脂肪酸中以油酸、亚油酸和亚麻酸为最普遍。不饱和脂
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