鲁科版化学选修五2.2 醇和酚.ppt

苯酚分子的结构模型 1. 苯环对羟基的影响 受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子： OH O- ＋H+ 因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为： OH ONa ＋H2O ＋NaOH 苯酚钠 苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 2、羟基对苯环的影响 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。 将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了 2,4,6-三溴苯酚的缘故。 OH ＋3Br2 OH Br Br Br ↓＋3HBr 2,4,6-三溴苯酚 这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。 * 第2节　醇和酚 联想·质疑 醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生 。例如，常用做燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。 一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？ 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为醇。芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚。虽然醇和酚的官能团均为羟基，但二者在性质上存在着较大的差别。 一、醇的概述 醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。 醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上的醇统称为多元醇。例如： CH3－OH CH2－CH2 OH OH CH2－CH－CH2 OH OH OH 甲醇 乙醇 丙醇 甲醇 甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。 甲醇用做F1赛车的燃料 乙二醇 乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。 乙二醇用于制造合成涤纶 丙三醇 丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。 日用化妆品 炸药 如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇 ，如甲醇、乙醇等。饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式CnH2n+1OH(n≥1)表示。 相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较 －48 42 CH3CH＝CH2 －42 44 CH3CH2CH3 78 46 CH3CH2OH －102 28 CH2＝CH2 －89 30 CH3CH3 65 32 CH3OH 沸点/℃ 相对分子质量 结构简式 从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其相对原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。 氢键 　氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。 　X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。 饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物。当烷基较小时，醇和水近似，醇分子与水分子形成氢键使醇与水能互溶；随着分子中烷基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下，分子中碳原子数为1～3的醇能与水任意比互溶；分子中碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子更多的