新型生物材料聚（乳酸-苯丙氨酸）的直接熔融聚合法制备与表征.pdfVIP

氨基酸和生物资源 2008，30(2)：27～3O AminoAcidsBiotic Resources 新型生物材料聚(乳酸一苯丙氨酸)的直接熔融聚合法制备与表征 侯晓娜，汪朝阳 ，罗玉芬，叶瑞荣 (华南师范大学化学与环境学院化学系，广东广州510006) 摘要：直接以廉价的外消旋乳酸(D，L—LA)和苯丙氨酸(Phe)为原料，以氧化亚锡为催化剂，采用熔融聚合法合成了新型 生物材料聚(乳酸一苯丙氨酸)共聚物。用特性粘数[ ]、FTIR、 H NMR、DSC、GPC、XRD等进行系统表征，并考察了不同投料 比对共聚物的影响。随着投料比中苯丙氨酸含量n(Phe)的增加，共聚物由一定的结晶性逐渐转变为无定形态。所得共聚物 的Mw在2700～3900之间，能满足该生物降解材料在药物缓释领域中的应用。 关键词：苯丙氨酸；聚(乳酸一苯丙氨酸)共聚物；生物材料；直接熔融聚合；合成 中图分类号：Q63 文献标识码：A 文章编号：1006—8376(2008)02—0027一o4 L一苯丙氨酸是人体必需的八大氨基酸之一， 醇嵌段聚苯丙氨酸，并将其作为紫杉醇的缓释载体， 也是一种重要的生物化工产品，广泛应用于食品、饲 研究证明其具有良好的缓释效果；郝挥红 合成了 料添加剂、化妆品以及医药领域，也被用作合成特殊 苯丙氨酸改性树枝状聚赖氨酸，这是一种潜在的理 化学物质的中间体，是目前很热门的低热量甜味剂 想非病毒治疗载体。但是，以苯丙氨酸和乳酸为单 天苯二肽的重要组成部分 J。D一苯丙氨酸营养上 体合成聚(乳酸一苯丙氨酸)聚合物[P(LA—CO— 价值虽小，但它有出色的镇痛作用，对一批长期用各 Phe)]还未见报道。 种疗法无效的肌肉疼、关节疼、腰腿疼患者，疗效显 聚乳酸(PEn)是一种研究得比较成熟的具有良 著，并且无副作用，专家们估计它有可能取代阿司匹 好的生物相容性和生物降解性的生物材料，目前已经 林 J。因此，L一苯丙氨酸类化合物在生物降解材 可以通过熔融聚合法由生物资源乳酸(LA)直接合 料的合成中得到广泛的应用。 成 71引，并且可以由LA和其他单体通过简单易行的 例如，Okamoto等 用L一苯丙氨酸接枝聚谷 直接熔融共聚法获得具有实用价值的生物材 氨酸，并证明接枝后的共聚物是皮下流感疫苗的有 料 。因此，如能将具有生物活性的苯丙氨酸通 效佐剂；Akagi等 合成出聚谷氨酸接枝苯丙氨酸 过直接熔融聚合法引入聚乳酸，则可望以简便易行的 乙酯，证明其具有生物降解性，可固定蛋白质，具有 方法合成新型的生物材料聚(乳酸一苯丙氨酸)共聚 潜在的药用价值；Cho 通过二步法合成聚乙二 物[P(LA—CO—Phe)](图1)，本文对此进行了探索。 O a b H 一 H C CH--COOH C COOH一一 +H 一c一——— 卜一 N斗+ 一一+H HO C * O 一 C O H 占H ＼ ÷ ／ ＼ H ／ 图1 聚乳酸一苯丙氨酸共聚物合成路线 1 实验部分 厂；L一苯丙氨酸(Phe)，生化试剂，上海康达氨基酸 1．1 试剂与仪器 厂；氧化