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东 莞 理 工 学 院 学 报 VOI．15 NO．3 第15卷第3期 2008年6月 JOURNAL 0F DONGGUAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY Jun． 2008 微波催化快速合成苯并咪唑及其2一烷基衍生物 常 慧 尹浩坚 宁满侠 (1．东莞理工学院 化学生物工程系，广东东莞523808：2．东莞市新凯冷冻食品有限公司，广东东莞523106) 摘要：在无催化剂、无溶剂条件下，由邻苯二胺与有机酸经微波催化熔融反应，快速合成苯并咪唑及 几种2一烷基衍生物．装置简单，操作容易，反应快速并且排污少．产品经红外光谱验证． 关键词：微波辐射；快速合成；苯并咪唑；2-烷基衍生物 中图分类号：0626．23 文献标识码：A 文章编号：1009-0312(2008)03—0088-03 微波在有机化合物的合成中的应用，已有2O多年的历史，其以独特的方式促进有机化合物的合 成，大大地缩短了反应时间，受到化学工作者的青睐” 。近年来通过微波辐射的缩合关环反应合成杂 环化合物的研究越来越多p 。尤其是微波辐射固相合成 (干介质合成)，由于在合成过程中不加入 任何溶剂，而且具有操作简单、排污少、反应快、成本低、时间短、产率高等优点，越来越受到注 重环境保护和清洁生产的相关人士的重视，已成为一种新兴的绿色合成新技术 ’。应用微波辐射促 进反应，合成杂环化合物，可以获得此前惯用的传统加热方法得不到的效果。 苯并眯唑及其衍生物是一类含有两个氮原子和一个苯环的杂环化合物，可作为有机合成反应中 的重要中间体；因具有特殊的生物活性，也广泛地应用于医药、农药、材料、染料、电镀腐蚀等领 域和人们的日常生活。通常的合成是在酸性催化剂 (盐酸、多聚磷酸、硼酸、对甲基苯磺酸)的催 化作用下，经过邻苯二胺与有机酸受热回流得到 ，也有在多聚磷酸催化下微波促进合成的研究报 道 ，但前者需要较长的反应时间，后者则仍需使用催化剂或溶剂。本文在微波催化下，邻苯二胺 与有机酸于熔融状态下缩合反应，快速合成苯并眯唑及2一烷基衍生物，反应无需溶剂和催化剂，避 免了酸的使用和排放引起的环境污染。 合成反应式如下： … 一 Microware 1： H； 2：R=CH3 3：R=CH2CH， 4：R=CH2CH2CH， 1 实验部分 1．1仪器与试剂 广东佛山产WP750型Galanz家用微波炉 (频率2450 MHz，微波输出功率750 W)；美国 Nicolet360型红外光谱仪，天津市光学仪~J-FW一4型压片机；北京泰克仪器有限公司数显x一4显微 熔点测定仪；江苏南通科学仪~VWS70一l型gr~,l-线快速干燥器。上海恒平科学仪器有限公司 收稿日期：2008—0l—O3 作者简介：常慧(1958一)，女。辽宁铁岭人。副教授。主要从事有机合成及有机分析研究． 第3期 常 慧等：微波催化快速合成苯并咪唑及其2一烷基衍生物 89 FA1004电子分析天平；上海沪南科学仪器联营厂202A一2型数显恒温干燥箱。 邻苯二胺 (化学纯)：上海润捷化学试剂有限公司；碳酸氢钠 (分析纯)：天津市福晨化学试 剂厂；盐酸 (分析纯)：新光化工试剂厂。所用有机酸均为分析纯。 1．2 合成方法 在100 mL圆底烧瓶中加入1．0 g(0．0093 mo1)邻苯二胺和适量的有机酸，摇动使其混合均匀， 置于经改造的微波炉内，盖上配有气体导出管的胶塞，导管连接气体吸收装置。先在中火 (300 w)辐射1~2 rain，使其完全混溶，再调到中高火 (650 W)，间歇辐射7—8 min(30 SX 14次或16 次)。打开炉门。稍冷，缓慢加入碳酸氢钠溶液，调pH在9一l1左右，有固体析出，抽滤、洗涤、干 燥。水、乙醇或混合溶剂重结晶，得晶状产品。烘干、称重。计算收率并进行分析测定。表1为化合 物1—4的合成及结果。 表1 苯并咪唑及2一烷基衍