盐酸催化苯并-15-冠-5酰腙衍生物的合成反应研究.pdfVIP

学兔兔 第4O卷 第11期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．40 No．1 l 2011年 11月 TechnologyDevelopment of Chemical Industry NOV．20l l 盐酸催化苯并．1 5一冠．5酰腙衍生物的合成反应研究 周艳青 ，王青山 ，唐蓉萍 ，吕维华 ，伍家卫 (1．~kFI石化职业技术学院石油化学工程系．甘肃 兰州 730060； 2．中国石油西南润滑油销售分公司．~t)ll成都 610000) 摘 要：以乙醇为溶剂，4-乙酰基苯并一l5一冠一5和酰肼为反应物，浓盐酸作催化剂，在回流条件下合成了 7个冠醚化的酰腙，产品经元素分析、IR和 HNMR表征，确定为目标化合物。结果表明，浓盐酸催化下的反应 能够在lh内完成，并且产率在90％左右，是合成该类化合物的高效催化剂。 关键词：苯并．15一冠一5；酰腙；浓盐酸 中图分类号：0 621．3 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2011)11-0010—02 冠醚基团能够选择性地配位正离子，尤其是 苯并一l5一冠一5由河南安阳化工实验厂生产。 与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不 4 一乙酰基苯并一15一冠．5按文献『5]合成，中间体酰 同的金属离子络合，酰腙基团一CONHN=C一基团 肼参照文献『4]合成。其它试剂均为分析纯。 对过渡金属具有较强配位能力E L~3]，另外，酰腙的 1．2 合成实验 N—H基团与目前被广泛用于阴离子识别性质研 在50mL的圆底烧瓶中加入25mL无水乙醇、 究的硫脲的N—H基团类似，也具有一定的酸性， 0．3lg(1mmo1)4 一乙酰基苯并．15一冠一5、Immol酰肼 可作为氢键的供体用于阴离子识别f41。基于以上 和2滴浓盐酸，在65～75℃回流20rain后有大量 考虑，课题组将冠醚基团引入到酰腙化合物里， 沉淀产生，继续反应至1h使反应进行完全，冷却， 合成了一系列冠醚化的酰腙，期望这类化合物在 抽滤，得粗品，用乙醇或DMF／EtOH／H 0重结晶， 杂多核催化剂和阴、阳离子协同识别等方面的应 即得目标化合物a~g。 用有所发展。合成路线见图1。 利用上述方法合成了7个冠醚化酰腙衍生 物，其中3e为黄色固体，其余均为白色固体。产 + … … ◇ 率、元素分析、IR、 H．NMR数据如下： a：产率94％，熔点 148～150~C，元素分析，测