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01烷烃

烃(Hydrocarbon) 仅有碳、氢两种元素组成的化合物统称为碳氢化合物,简称烃。 第二章、烷 烃 一、同系列和同分异构 二、烷烃的命名 三、烷烃的分子结构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质 一、烷烃的同系列及异构 1. 概 念 3. 碳原子类型 4. 烷 基 烷基:烷烃分子中失去一个氢原子剩下的基团。CnH2n+1- (R-) CH3- CH3CH2- CH3CH2CH2 - CH3CHCH3 二、烷烃的命名 1. 普通命名法 2. 系统命名法(IUPAC) IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry 命名规则: 直链烷烃同普通命名法,取消“正”。 最长的碳链为主链,主链碳数-“某烷”,主链以外为支链(或取代基)。 将主链的碳编号,由距支链最近的一端开始。 4. 相同的取代基可以合并,并用二(di)、三(tri)、四()等表示相同取代基的数目,其编号在连字符前用逗号分割列出。 5. 多个支链存在时,中文命名按“次序规则”,将较优基团列在后面。 次序规则: (1)原子序数大的为“较优”基团。同位素中质量高的优先。 (2)第一个原子相同时,按原子序数大小比较第二个原子。 (3)含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。 6. 若两个取代基不同,但取代位号相同,则给“较优”基团以大的编号。(英文按字母顺序)。 7. 如果有不止一条等长的碳链: (2)取代基数目一样多时,以侧链位次最低的链为主链。 8. 如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号内或用带撇的数字来表明取代基支链中的碳原子。 三、烷烃的分子结构 (1)SP3杂化 (Hybridization) C 1S22S22P2 2S22Px12Py12Pz0 激发 2S12Px12Py12Pz1 1S + 1Px + 1Py + 1Pz 杂化 4SP3 Each orbital has one electron SP3杂化轨道 To form Tetrahedron carbon SP3杂化轨道 Bonding in Methane (2)σ键 原子轨道沿着对称轴方向重叠而成的键。 特点:(1)牢固。(2)绕轴自由旋转。 2. 乙烷的分子结构 SP3杂化 C–C 键: σ键 (1)乙烷的构象 构象(conformation):由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 Different arrangements of atoms within in molecule that can be converted into one another merely by rotation about single bonds. 乙烷 (Ethane) 交叉构象 (staggered conformation) 重叠构象 构象的稳定性 乙烷构象能量图 (2)丁烷构象 丁烷构象可以看作式 1,2-二甲基乙烷,沿C2 C3旋转产生的各种构象。典型的构象有四种: 能量图 稳定性 对位交叉式 邻位交叉式 部分交叉式 全重叠式 室温下,正丁烷的构象异构体处于迅速转化的动态平衡中,不能分离。其中对位交叉式占68%,邻位交叉式32%,其余极少。最稳定的对位交叉式是优势构象。 讨 论 题 (1)为什么1,2-二溴乙烷的偶极矩为零,而乙二醇却有一定的偶极矩? (2)下列哪一对化合物是等同的?(假定C-C单键可以自由旋转) 四、烷烃的物理性质 状态 沸点 熔点 相对密度 溶解度 2. 沸 点 分子间力越大,沸点越高 (1) 同系列中,C原子数越多,沸点越高 烷烃为非极性分子,C原子数越多,M越大,分子间作用力(色散力)越大,沸点越高。 (2) 同分异构体 同分异构体中(含有氢键) 分子间氢键使熔点、沸点升高。 分子内氢键使熔点、沸点降低。 氢 键 饱和性: 当A-H中的氢原子与一个B原子结合形成氢键后,另一个电负性大的原子B’则难于接近氢原子了,因为A、B的负电荷排斥B’靠近,因此一个氢原子只能与一个杂原子形成氢键。 氢键的方向性 方向性: (1) 只有当A-H…B在一直线上时最强。 (2) 氢键的方向与未共用电子对的对称轴一致,这样 可以使原子B中负电荷分布最多的部分最接近氢原子,这样形成的氢键最稳定。 氢键的强弱: A、B的电负性越大,氢键越强,B原子半径越小,氢键越强。 3. 熔 点 (与分子间的作用力和分子对称

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