chapt 2烷烃和环烷烃.ppt

第一节 烷 烃 ◆ 烃 (hydrocarbon)：由C、H 两种元素组成的化合物 叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下： 一 烷烃的结构 （一） 烷烃的同分异构现象 （二） C原子和H原子的种类 ◆ C 伯(1°)、仲（2°）、叔（3°）、季（4°） （三） C原子的sp3杂化及烷烃的形成 ●2.甲烷、乙烷的形成 1 烷基的概念 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的基团叫烷基。 用R-表示，其通式为CnH2n+1. 3 烷烃的命名 ◆普通命名法： （1）根据分子中碳原子的总数称为某烷，碳原子数为1-10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示。10个以上的用中文数字表示。如：十二烷。 （2）直链烷烃，名字前加“正”。 链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，名字前加异”。 链端第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的，名字前加“新”。 如： ◆系统命名法： （1）选主链，碳链最长，支链最多。 （2）定基位，遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团位次较大。 (3) 书写时，标明取代基的位次，名称，且按先简后繁。 (4)最长碳链不止一条，选择使取代基最多为主链。如： ※取代环己烷的优势构象 作业 新书p24：3,4,6(2)(4)(6)(8),11,15 有机反应的类型 ◆ 离子型反应 由共价键异裂成离子而引起的反应。 ◆自由基反应 由自由基而引起的反应。 五、烷烃的卤代反应历程 ★ 自由基的稳定性顺序： 叔自由基﹥仲自由基﹥伯自由基﹥甲基自由基 异裂 均裂 2. 卤代反应机理： 实验事实： ◆CH4、Cl2混合物在黑暗中长期保存，不反应。 ◆CH4经光照后与Cl2混合，也不反应。 ★Cl2经光照后，迅速在黑暗中与CH4混合，反应立即发生。 实验事实告诉我们：烷烃的卤代反应是从Cl2的光照开始的。 自由基反应历程： 一个自由基能使链增长反应重复5,000次，一个光量子可以引发两个自由基，故可使链增长反应重复10,000次。 3.卤代反应中X2的相对活性： 4.卤代反应的取向： 以C4H10为例： 这就告诉我们： (1) H原子数目↑，产率不一定高。可见，H原 子数目的多少不是决定产率的唯一因素。 (2) H原子数目↓，产率(实)＞产率预 ,说明各 类H的反应活性不同. ∴ 产率 = H 原子数目 × H 原子的反应活性 以1°H 的反应活性为 1，那么： 5.卤代反应取向的理论解释——自由基的稳定性： 为什么不同类型H原子的反应活性次序为： 3°H ＞ 2°H ＞ 1°H ？ (1) 各类C—H键的离解能： ∴ H原子的反应活性次序为： 3°H ＞ 2°H ＞ 1°H 显然，自由基形成的难易应为： 容易形成的自由基，一定是稳定的自由基。 ∴自由基的稳定性顺序为： (2) 自由基稳定性的理论解释 —— σ，p-超共轭效应 σ，p-超共轭效应的大小与参与共轭的C—H键数目有关。 6．卤代反应的选择性 第二节 环烷烃 一 环烷烃的分类 环烷烃：分子中具有碳环结构的烷烃 ◆ 根据碳环的数目分类 小环(C3～C4)； 普通环(C5～C7)； 中环(C8～C11)； 大环(≥C12)。 单环烷烃 多环烷烃：螺环烃、桥环烃 环烷烃 两个环共用两个或多个碳原 子的化合物称为桥环化合物。 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 二 单环烷烃的命名 以碳环为母体，环上侧链为取代基，根据成环碳原子的数目称“环某烷”。 ◆ 一个取代基时 称#基环#烷 ◆ 多个取代基时 从较小的原子或基团开始，遵循最低系列原则编号。 1，2-二甲基-1-乙基环丙烷 正确 1，2-二甲基-2-乙基环丙烷 错误 1，2-二甲基环己烷 桥环烃（二环、三环等） 编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编至桥的另一端，再沿次长桥至始桥头， 最短的桥最后编号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左图）。其它同环烷烃的命名。 7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 螺环烃 编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个 碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环 至所有环碳原子。 命名：根据成环碳原子的总数称为螺某烷， 在方括号中