第二章 烷烃 有机化学.ppt

第二章 烷烃 只含有碳碳（C-C）单键和碳氢（C-H）单键 碳氢化合物 —— 由碳和氢两种元素形成的有机化合物的总称，又称烃（hydrocarbon） 2.1 烷烃的通式和构造异构 甲烷(CH4) CH4 乙烷 (C2H6) CH3CH3 丙烷 (C3H8) CH3CH2CH3 通式：CnH2n+2 同系列 — 结构相似，而组成上相差CH2（系差）或它的倍数的许多化合物所组成的系列。同系物结构相似, 化学性质相近。 同分异构体（Isomers）— 分子式相同而结构不同的化合物。 构造异构 立体异构 构造异构体—— 分子内原子的排列顺序不同所产生的异构体 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 异丁烷 (CH3)3CH 共5种 表 2.1 烷烃异构体的数目 2.2 烷烃的命名 碳原子和氢原子的分类及烷基的概念 烷烃中碳和氢的种类 伯 C （1o） 仲 C （ 2o ） 叔 C （ 3o ） 季 C（ 4o ） 但是氢原子只有 伯H, 仲H, 叔 H 烷基——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用 R- 表示 甲基 CH3- 乙基 CH3CH2- 注意烷烃分子和烷基中碳级别的不同 亚烷基：烷烃分子中从形式上去掉两个H生成的基团 次烷基：烷烃分子中从形式上去掉三个H生成的基团 习惯命名法 C1 ~ C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，“某烷” C10 直接用数字表示碳数 “正”，“异”，“新”区别不同异构体 习惯命名法的局限 系统命名法（IUPAC Rules ） 1.选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。 表2-2 直链烷烃的系统命名 2. 编号: 近取代基端开始编号, 并遵守“最低系列编号规则”。取代基距链两端位号相同时, 编号从次序小的基团端开始。 顺序规则 ① 单原子取代基, 按原子序数大小排列. 原子序数大, 顺序大； 原子序数小, 顺序小；同位素中质量高的, 顺序大。 ② 多原子基团第一个原子相同, 则依次比较与其相连的其它原子。 ③ 含双键或叁键的基团, 则作为连有两个或叁个相同的原子。 3. 命名：按基团次序规则，较小的基团列在前。 [注意] 相同取代基数目用汉文数字二(di)、三(tri) 、四(tetra) ...表示； 取代基位号用阿拉伯数字表示； 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 4. 含复杂支链烷烃的命名 支链上连有取代基, 则从和主链相连的碳原子开始将支链 碳原子依次编号, 并将支链上取代基位号、名称连同支链 名写在括号内。 2.3 甲烷的结构 正西面体 键角 = 109.5° 键长 = 110 pm 碳原子轨道的sp3杂化 碳原子的电子排布 sp3 轨道杂化 一个电子受激发从 2s 轨道跃迁至 2p 轨道 sp3 轨道杂化 sp3 轨道杂化 2s 轨道与3个2p 轨道杂化 sp3 轨道杂化 形成4 个等同的轨道 sp3 轨道杂化 sp3 轨道杂化 σ键的的形成及其特性 乙烷的结构 2.4 烷烃的构象 碳碳单键的旋转也需要克服一定的能量，从而产生了构象的概念 乙烷（Ethane）的构象 构象 ：由于围绕键旋转而产生的分子种原子或基团在空间的不同排列。 乙烷 重叠式构象 乙烷 交叉式构象 乙烷 交叉式构象 乙烷交叉式构象的表示法 反式交叉式构象 反式交叉式构象两个键夹角为180° 邻位交叉关系 邻位交叉式构象两个键夹角为60°. 扭转张力 乙烷交叉式构象比重叠式构象能量低 12 kJ/mol. 由交叉式构象转变为重叠式构象需要克服扭转能.是由电子对之间的斥力（扭转张力）所引起的. 丁烷（Butane）的构象 丁烷的构象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3键旋转，其不同的构象可用纽曼式表示如下： .直链烷烃的构象 2.5 烷烃的物理性质 沸点 Boiling Points：与分子间的van der Waals 力有关 随碳原子数目增加而升高 原子数目越多，电子越多，产生诱导偶极的几率会增加 支链越多，沸点越低 空间位阻大 熔点 分子结构对称性越好，其熔点越高。 因此偶数碳的直链烷烃高于奇数碳的直链烷烃，甲烷高于丙烷，新戊烷高于戊烷。 溶解度 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂 密度 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780） 2.6 烷烃的化学性质 化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键。键能较大，极性较小，烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。 1.卤代反应甲烷卤代反应\甲烷卤代.gif 1) 氯代 2）