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2.2.2 烷烃的异构 （2）乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法 （3）乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 （4）乙烷构象势能关系图 （2） 正丁烷的构象分布 2.5.2 熔点  2.6.1. 烷烃的燃烧 （2）反应机理 自由基的稳定性 自由基反应 （1） 甲烷的氯化 （3）其他烷烃氯化反应的选择性 （4） 烷烃溴化反应的选择性 2.7 烷烃的来源和制备 （2） 实验室制备方法 乙烷的重叠式模型 乙烷的交叉式模型 以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度，就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。 稳定构象： 位于势能曲线谷底的构象。 非键连相互作用: 不直接相连的原子间的排斥力。 转动能垒： 分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。（25°时转速达1011次/秒） 扭转张力： 非稳定构象具有恢复成稳定构象的力量。 概念！！ 2.4.2 正丁烷的构象 （1）正丁烷的构象势能关系图 构象分布 在达到平衡状态时，各种构象在整个构象中所占的比例称为构象分布。 15 % 15 % 70 % 分子总是倾向于以稳定的构象形式存在 稳定构象 丁烷的Kekulé模型（球棒模型） 全交叉式 丁烷的斯陶特模型 全交叉式 高级烷烃的碳链呈锯齿形：由于分子主要以交叉式构象 的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。 2.4.3 高级烷烃的构象 t 外 观： 状态， 颜色， 气味 物理常数： 沸点（b.p.) 熔点（m.p.) 折光率(n) 旋光度[α] 密度（D） 溶解度(s) 偶极矩（μ） μ=q?d 光谱特征 (MS, NMR, UV, IR) 2.5 烷烃的物理性质 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低（叉链多，分子不易接近）。 2.5.1 沸点 见 p27-28 CH3(CH2)2CH3: -0.50C (CH3)2CHCH3: -10.20C CH3(CH2)3CH3: 36.10C (CH3)2CHCH2CH3: 27.90C C(CH3)4: 9.10C b.p. 气体C1-4 汽油 C6-12 煤油 C12-16 柴油C15-18 润滑油C20-25 石蜡-沥青 热源  原因： 1）烷烃分子是靠范德华力连在一起的且烷烃分子为非极性或极性较弱的分子，所以烷烃分子间力主要是色散力。 2）分子中支链越多,分子越趋于球形,表面积减小,分子间的接近程度降低，分子间的作用力减弱，则沸点降低。 练习： 比较下列烷烃的沸点：1）3,3-二甲基戊烷 ；2）正庚烷 3）2-甲基庚烷；4）2-甲基己烷；5）正戊烷 烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大（如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷烃，叉链增 多，熔点下降，但是对称性好，熔点高 偶数碳 取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。 奇数碳 偶数碳 CH3(CH2)3CH3: -129.7 (CH3)2CCH2CH3: -159.9 (CH3)4C: -16.6 m.p.(oC) 烷烃的密度均小于1（0.424-0.780) 偶极矩均为0。 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂. 2.5.3 密度 2.5.4 饱和烃的偶极矩 2.5.5 溶解度 p29-30 总体特点 1. 稳定。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。 2. 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 2.6 烷烃的反应 烷烃在在通常情况下是不被氧化的，但是它能在空气中燃烧。剧烈氧化生成CO2和水，同时放出大量的热能，因此烷烃可以作为燃料。 燃烧热：纯粹的烷烃完全燃烧所放出的热称为燃烧热。 直链烷烃每增加一个CH2，燃烧热平均约增加655KJmol-1 含同数碳原子的烷烃异构体中，直链烷烃的燃烧热最大，支链越多，燃烧热越小。 由于异构体燃烧时产物