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1、酚羟基的弱酸性 * * 您好！我终于见到您啦！ 幸会！我们的结合会互相促进的！ 那种（类）物质的分子含有—OH ？ 水 醇 含氧酸 —O—H 越易断裂 活泼金属如：Na 碱如： NaOH 盐： Na2CO3 那种（类）物质含有—C6H5 ？ 苯 苯的同系物 苯环的主要反应：取代反应 问题：—OH和—C6H5连接到一起的物质是什么？性质有什么特别之处？ 第四节 苯 酚 滁州中学 管耀武 一、苯酚的分子结构 同学们自己试写其分子式、结构式和结构简式 或C6H5—OH C6H6O 实验认识：同学们观察、记录实验现象 或加盐酸 二、 苯酚用途、毒性和物理性质 同学们自学P161最上两节文字，理解记忆要点 用途：制酚醛树脂（电木）、合成纤维、合成香料、医药（如合成阿司匹灵的原料）、染料、农药，可制防腐剂、消毒剂和药皂,有杀菌、止痛作用，可用于环境消毒。因此,苯酚是一种重要的化工原料。 注意：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心：如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。化工系统和炼焦工业的废水中常含有苯酚，排放前必须回收处理。 物性：纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（不能生成Na2CO3） C6H5O—+CO2+H2O→C6H5OH+HCO3— C6H5ONa+HCl→C6H5OH+NaCl C6H5O—+ H+ →C6H5OH 三、苯酚的化学性质 2、推断苯酚能否与活泼金属如钠反应置换出氢气？ 小结:苯酚显示弱酸性，俗名石炭酸。但它不属于酸类物质 稳定性：乙醇 〉水 〉苯酚 活泼性：乙醇〈 水〈 苯酚 可见，不同的基团对羟基的影响效果不同，苯环对羟基的影响是的羟基上的氢原子更活泼。 1、比较水、乙醇、苯酚中—O—H的稳定性（活泼性）。 问题讨论 2、苯环上的取代反应 注意：过量的浓溴水 拓展：苯酚也可发生硝化、磺化反应 用途：定性和定量测定苯酚 问题讨论 举例比较苯、甲苯和苯酚中苯环上H的活泼性（取代反应的难易）。 苯的溴代：催化剂 液溴。硝化反应：一般一硝基取代 甲苯：硝化反应一般三硝基取代 苯酚：浓溴水，易于进行，很灵敏 H活泼性（取代反应由难到易）：苯〈 甲苯〈 苯酚 可见:不同的基团对苯环的影响效果不同，羟基对苯环的影响使的苯环上的氢原子更活泼，易于被取代。 —OH —C6H5 互相影响 反应活性增强 3、显色反应 4、苯环的加成反应 苯酚遇FeCl3显紫色，是酚羟基的特性，可用之检验苯酚及酚羟基。 应用练习：用一种试剂把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别是什么？ FeCl3溶液，现象分别是：溶液变紫色、无明显现象、红褐色沉淀、溶液变血红色。 此反应的原型是什么？试给产物命名。 四、芳香醇和酚的概念：见P160，请同学们找、念、记忆 理解练习：构建一个最简单的芳香醇，写出其可能的同分异构体的结构简式，试命名之。 芳香醇 酚 醚 知识系统小结 分子结构：化学式，结构简式 物性：色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性、使用方法 酸性 取代反应 显色反应 化学性质 苯酚 氧化反应 加成反应 巩固练习 某有机物结构为： 对其性质的推断①易溶于水、②可燃性、③能使酸性KMnO4溶液褪色、④能发生加聚反应、⑤与NaHCO3溶液反应、⑥与NaOH溶液反应，⑦与溴发生加成、取代反应，其中不可能具有的性质是（ ） A（1）（4） B（1）（2）（6） C（1）（5） D（3）（5）（6） 2、简述如何分离苯和苯酚的混和物？ C 作业：1、P163—164 三、四 思考讨论：实验时不小心把苯酚粘在手上如何处理？盛放过苯酚的试管如何清洗？实验室如何处理做过苯酚实验的废液？ 应用练习 手上：立即用酒精洗涤 实验室：用量尽可能少、尽可能回收、提纯重复使用 试管： 1、用酒精洗涤，2、用热水，3、氢氧化钠稀 溶液