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课程名称： 食 品 安 全 检 验 学 实验名称：蔬菜中硫代葡萄糖苷的比较分析 姓 名： 王 金 健 同 组 人： 袁 鹤、王 梦 洁、丛 培 煜 操作日期： 2013、12、05 目录 绪论……………………………………………………………… 1 摘要……………………………………………………………… 2 0 前言…………………………………………………………… 2 1 硫代葡萄糖苷在植物中的分布……………………………… 2 2 硫代葡萄糖苷的结构及组成………………………………… 2 3 硫苷生理功能………………………………………………… 3 4 实验操作……………………………………………………… 3 结果……………………………………………………………… 6 结论……………………………………………………………… 6 参考文献………………………………………………………… 7 绪论 硫代葡萄糖苷是广泛存在于油菜、甘蓝、芥菜及萝卜等十字花科植物中的一类含硫次级代谢产物。目前已鉴定出的天然硫代葡萄糖苷有100多种。GS在组成上都有一个相同的母体，区别在于支链R基团的结构不同。根据R基团的结构特征，可将硫苷分为三大类：脂肪族（第一类）、芳香族（第二类）和吲哚型（第三类）。 硫苷本身是一类稳定的化合物，但在芥子酶或胃肠道中的细菌酶的催化作用下会发生降解并生成多种降解产物。硫苷与芥子酶隔离共存于植物体内。当植物的器官受损或对植物加工时他们相接触导致硫苷降解。硫苷和它的降解产物都具有活跃的生物化学特性。 在食品中赋予产品特殊的风味，从而影响食物的适口性。如芥末辣根的辛辣味，雪菜味等。 硫苷的降解产物如OZT及硫氰酸盐等，这些降解产物能抑制甲状腺素的合成和吸收，从而引起甲状腺肿大。 HPLC法主要用沸腾的甲醇溶液提取样品中的硫代葡萄糖苷，并将提取的GS溶液用离子交换柱进行预处理，然后用配备紫外检测器的反相高效液相色谱（RP-HPLC）仪测定。在此方法中，选用了硫代葡萄糖苷类化合物中的一种，即带有一个结晶水的黑芥子硫苷（相对分子质量415.49）作为定量分析的内标物。经过多个国际权威实验室的协同试验，共同确定了16种以上硫代葡萄糖苷类化合物的仪器保留时间，将色谱图上各类硫代葡萄糖苷的峰面积根据内标物峰面积校正，计算得到其单独含量，累加得到硫代葡萄糖苷类化合物的总量，均以umol/g为单位。该方法已于1992年被确认为国际标准 ISO ,目前是加拿大谷物委员会 CGC 谷物研究实验室 GRL）出具加拿大双低油菜籽年度质量分析报告时所使用的基准方法。这种方法的优点是能对蔬菜样品中的各种GS进行定性和定量分析。本实验介绍分光光度法测定GS总量的方法降解产物3 硫苷生理功能 3.1 增强植物抗逆性 硫苷及其降解产物具有抵御草食动物、抗病虫及抗病原微生物能力， 在植物的防卫反应中发挥重要的作用。硫苷降解产物烯丙基异硫氰酸酯、2- 苯乙基异硫氰酸酯、n-丁基异硫氰酸酯及1-氰基-2-苯乙烷对芸苔属专食性昆虫Dasineurabrassicae 卵具有致死作用。其中2-苯乙基异硫氰酸酯致死剂量最低，烯丙基异硫氰酸酯、n-丁基异硫氰酸酯次之，1-氰基-2-苯乙烷最高。较适应寄主植物中异硫氰酸酯含量比适应寄主植物高，因而可推测硫苷组成及浓度对专食性昆虫有影响。异硫氰酸酯对土传病虫害防治效果因其含量、病虫对其敏感性，在土壤中的释放速率及残留时间等而不同。当植株中2-苯乙基硫苷含量增加时，蚜虫数量减少，植株抗虫性增强。 3.2 诱虫作用 硫苷是黄曲条跳甲进行寄主选择的主要因素，同一蔬菜品种中硫苷含量与其选择性呈显著相关。除此之外，硫苷还能刺激小菜蛾产卵，其产卵量与硫苷含量变化趋势基本相符。因而硫苷具有诱虫作用。 3.3 致甲状腺肿大 硫苷是菜籽饼中最主要的抗营养因子， 其降解产物异硫酸氰盐及恶唑烷酮能够引起畜禽甲状腺肿大，并且甲状腺受损存在种间差异。供给猪、鸡、鸭含20%菜籽饼饲粮后，3种动物的甲状腺明显增大，但增大程度、代偿能力及反应形式各不相同。生产上可通过坑埋法、蒸煮法、乙醇法、化学法等方法进行菜籽饼脱毒，提高菜籽饼的营养价值。 3.4 抗癌 吲哚族硫苷降解产物对S180小鼠具有抗肿瘤作用。吕静也曾报道，十字花科提取物6320（主要为异硫氰酸酯）能够抑制体内外肿瘤细胞活性，并且抑制效果具有广谱性。葡萄糖莱菔子苷（硫苷中一种）降解产物萝卜硫素是蔬菜抗癌效果最好的植物活性物质，诱导人或动物体内Phase酶II 如谷光苷肽-S-转移酶、苯醌还原酶和UDP-葡萄糖醛酸转移酶 数量的增加，抑制PhaseI酶的产生，从而阻断致癌物产生的代谢途径，抑制癌细胞分裂和生长。4 实验操作 4.1 目的 用3，5-二硝基水杨酸法测