苯并咪唑衍物的合成及表征.pdfVIP

TITLE SYNTHESISAND CHARACTERIZATIoNOF BENZIMIDAZoLE DERIVATIVES A ThesisSubmittedto Shaanxi ofScienceand University Technology inPartial Fulfillmentofthe for the of Requirement Degree Master ofScience By Hanli ZlLmng Liu Supervisor：Prof．Yuting 2014 May 苯并咪唑衍生物的合成及表征 摘要 苯并咪唑和1，3，4．噻二唑分别为含两个N原子、“氮．碳．硫结构 的有机杂环化合物，芳香性和共轭性均较好，是重要的两类有机合 成中间体，基于其都含有特殊的结构、反应活性以及生理活性，自 身及其衍生物在农药和医药领域中分别被用作抑菌剂、杀菌剂、抗 肿瘤、除草剂等；在工业应用上也独具特色。Schiff碱是一类含有 亚胺结构基团的化合物，因细胞通透性和脂溶性较好而具有抑菌、 抗肿瘤等活性被应用在医药领域；工业上常作为催化剂、敏化剂、 缓蚀剂以及电致发光材料等。将不同取代基分别引入到苯并咪唑、 1，3，4．噻二唑以及Schiff碱结构中并变化其取代位置，可衍生和开拓 出诸多结构多变、性能迥异的相应衍生物，其中，苯并咪唑金属配 合物、1，3，4．噻二唑金属配合物以及Schiff碱金属配合物性能显著， 含有孤对电子(1，3，4．噻二唑还含有S原子)，若引入的取代基团中 含有o、S、N等电子给予体原子时，便可分别与过渡金属形成从单 齿到多齿、从单元到多元、从单核到多核等稳定性不一的金属配合 物，其性能和用途各不相同。 将苯并咪唑杂环、1，3，4．噻二唑环、Schiff碱等特异结构单元引 入到同一分子结构中，可得到结构新颖的苯并咪唑类衍生化合物。 鉴于以上原因并结合生物电子等排原理和亚结构连接法，本文 先设计合成了一系列2．取代苯并咪唑中间体，苯并咪唑环l位氮上 含有活性氢，在碱性环境下与氯乙酸钾反应合成相应的2．取代．1．苯 并咪唑乙酸中间体，继续与氨基硫脲在多聚磷酸的催化下环合生成 同时含有1，3，4．噻二唑基和苯并咪唑基的中间体化合物，合成的 1，3，4．噻二唑基的2．碳上有氨基基团，将其视为伯胺化合物，与芳醛 发生亲核加成．消除反应合成含Schiff碱的目标产物。其中，探索和 优化合成2．取代．1．苯并咪唑乙酸中问体的反应条件为：乙醇为溶剂， 反应进程；2．取代．N．【5．(2．氨基．1，3，4．噻二唑)．亚甲基】．苯并咪唑中间 体是以2．取代．1．苯并咪唑乙酸和氨基硫脲为原料，在多聚磷酸的催 化下环合而得，探索和优化其反应条件为：多聚磷酸10mL，n(2． 目标化合物的合成以对甲苯磺酸为催化剂，2．取代．N．[5．(2．氨基 ．1，3，4．噻二唑)．亚甲基】．苯并咪唑和芳醛为原料，采用室温固相研磨 法而得，探索和优化其反应条件为：n(芳醛)：n(2．取