手性brosted酸催化的吲哚与α，β-不饱和三氟甲基酮的傅-克烷基化反应.pdfVIP

摘要 吲哚类化合物在自然界中广泛存在，具有一定的生理活性。以吲哚核为原料 合成具有生理活性的天然产物并将其应用于活性筛选，一直以来都是吲哚化学的 研究核心。在各种吲哚衍生物中，3．位取代的吲哚在天然产物全合成和药物分子 靶标设计中是一类重要的骨架。不对称的傅．克烷基化反应是构建吲哚类骨架的 一种有效办法。 三氟甲基化合物具有许多独特的理化性质及生物活性，广泛应用于农药、医 药、染料以及功能材料等领域。三氟甲基化反应是制备含氟有机化合物的重要方 法之一。由于氟特有的化学性质，因此在芳香族化合物的芳环上引入三氟甲基后， 其性能会得到大幅度的改善。目前，该类化合物已广泛地应用于多个领域。 本文主要研究了在手性Bronsted酸催化作用下，吲哚与a，伊不饱和三氟甲基 酮的傅．克烷基化反应，合成了一系列新的含氟手性化合物，并对部分产物进行 了进一步的不对称还原转化，获得了较高的产率和很好的对映选择性。在这一一反 应中，．分别对催化剂、溶剂、反应温度等诸多影响因素进行了探索，确定了最佳 溶剂作为反应介质，在．200C下进行反应。在最优条件下，我们考察了手性磷酸 催化的以，伊不饱和三氟甲基酮不对称傅．克反应的底物适用范围，能得到最高 99％的收率和88％的对映选择性。通过红外光谱、核磁共振碳谱、核磁共振氧谱 对所合成的化合物的结构进行了鉴定。 关键词：吲哚，Friedel-Crafts烷基化，三氟甲基，对映选择性，手性磷酸 Abstract lndolesareaclassof with Functionand Heterocycleimportantphysiological potent ofnew pharmacologicalactivity．The selectiveand developmentefficienL methodsofthe greensynthetic 3-substitutedindolesderivativeshas attracted sustained attentionin totheir activities organicsynthesis，due importantbiological and role asversatile bocksinthe of key natural and building synthesis products therapeuticagent．Therefore，asymmetric hasbecome Friedel--Crafts(F．C)alkylation a forthe powerfulstrategyconstructionofindolesarchitectures． Dueto their ical and special physic-chem biological properties， found wide inthefields trifluoromethylatedc