手性呋喃酮生物的合成及生物活性研究.pdfVIP

摘要 不对称合成反应在生物活性化合物、复杂分子和天然产物合成中的应用是目前有机化学中令 人十分关注的研究领域，尤其是具有生物活性的高效、低毒化合物的合成研究已成为当前普遍关 注的热点。2(5H)．呋喃酮作为一个广泛存在于天然产物中的结构组分，是许多重要天然产物的基 本结构单元，也是有机合成中的一类重要中间体。 本论文以糠醛为起始原料，以天然廉价的薄荷醇和冰片为手性助剂，经氧化、醚化和多次重 结品得到了具有单一构犁的5．(回．5．烷氧基．2(5H)．呋喃酮化合物。并在此基础上，根据其结构特 点，着重在以下四个方面进行了研究：(1)手性呋喃酮与1，2^三氮唑希夫碱反应合成l，2，4．三氮 唑希夫碱衍生物； (2)手性呋喃酮与哌嗪、芳酸反应合成手性呋喃酮酰胺类化合物；(3)手性 呋喃酮与哌嗪、糖反应合成手性呋喃酮糖类化合物。(4)考察了目标化合物ll对人宫颈癌hela 细胞的体外抑制活性，其中ll，的ICso仅为1．81．tM。较小的IC翮值表明该类化合物具有较强的 细胞抑制能力，这为寻找新型抗癌药物提供了重要的参考价值。 射得到确证。 关键词：手性呋喃酮，l，2^三氮唑希夫碱，酰胺，糖，生物活性 Abstract The of reactionsin active asymmetricsynthesis application biologicallycompounds，complex molacularsandnatural isaresearchfieldthathasattractedmuch the products attention，especially ofsome active with andlower hasbeena higher synthesis biologicallycompounds efficiency toxicity whichare ina of activenatural spothot．2(5H)-furarloneswidelypresentvarietybiologically products alebasicstructureunitsof arealsoutilizedasvaluable manyimportantcompouds，they synthetic intermediates． Inthethesis，furfuralisusedas raw naturalmentholandbomeolarcused original material，cheap aschiral oxidation, auxiliary,singleconfiguration bY forseveraltimes．Onthebasisoftheirstructural ethefification，crystallization ofresearchhavebeen chiral schiffbasederivativeswere 1,2,4-triazole aspocts finished：(1)novel chiral