An Efficient and Practical Synthesis of Dibenzo[d,f][1,3]- dioxepines from 2,2＇-Dihydroxybiphenyl with Terminal Alkynes Catalyzed by Lewis Acid TiCl4.pdfVIP

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2015-09-04 发布于湖北
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An Efficient and Practical Synthesis of Dibenzo[d,f][1,3]- dioxepines from 2,2＇-Dihydroxybiphenyl with Terminal Alkynes Catalyzed by Lewis Acid TiCl4.pdf

FULLPAPER AnEfficientandPracticalSynthesisofDibenzo[d，f】1【，3】_ dioxepinesfrOm 2，2。一DihydrOxybiphenylwithTerminal AIkynesCatalyzedbyLewisAcidTiCI4 wu，Haisheng(吴海生) Yang，Jin(杨进) Wang，Lei棚，。(王磊) 。DepartmentofChemistry，HuaibeiNormalUniversity，Huaibei，Anhui235000，China StateKeyLaboratoryofOrganometallicChemistry，ShanghaiInstituteofOrganicChemistry ChineseAcademyofSciences，Shanghai200032，China A synthetics~ategytowardthecyclicadditionof2,2’一dihydroxybiphenyltoterminalalkyneshasbeendevel— opedusingLewisacidTiC14ascatalyst．Thereactionsgenerateddibenzo[d，fl[1，3]dioxepinesderivativesingood yieldswithexcellentregio—selectivityinthepresenceofcatalyticamountofTIC14undermildreactionconditions． Keywords cyclicaddition，2,2’dihydroxybiphenyl，terminalalkynes，region—selectivity,Lewisacid，TIC14 lntroduction Lewis acid as a catalyst ofr the preparation of dibenzo(d，(1，3)dioxepinesderivatives． Seven—memberedoxygen—atom 。containingheterocy‘ Incontinuationofoureffortsindevelopingselective， clesarestructuralcomponentsofmanynaturalproducts effi cient，m ild na d new synthetic strategy to approach and phramaceuticals， such as l，3一benzodioxoles， these seriesofcompounds，herewereport theTIC14 dibenzo[d，f]【1，3】一dioxepines and 12H—dibenzo[d，g】一 catalyzed cyclicaddition reaction of2,2-dihydroxybi— 1『，31．dioxocin derivatives．Infact，ithasalreadydis— phenyltoterminalalkynest