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为培养创新型人才积极开发新实验
——有机化学研究型实验的探索与实施
阴金香+林天舒李广涛 李兆陇
(清华大学化学系教学实验中心北京100084)
摘要本文从本科生研究型有机化学实验的角度论述了研究型实验在教学中的实施情况。通过这种实验的训练激发了学
幸的创新愚维和能力.收到了很好的教学效果。
培养高素质、创新型人才是人才培养计划的根本,围绕研究型大学的建设,需要在课堂教学和实
验教学方面进行改革是我们的任务。随着“985”项目对教学实验的支持,实验教学改革工作不断深入
进行,培养学生综合素质和创新能力已成为教学实验改革的重点。对于基础化学教学实验来说,应该
尽快建立多层次高水平的实验教学体系。在基础化学实验教学中多层次好实现,高水平实现起来就有
一定的难度了,高水平的背后要有高水平的实验来支撑。面对大一、大二的学生什么样的实验内容算
是高水平的实验,太难由于学生基础知识不到位做不出来,太简单学生又没有兴趣。找一个合适的目
标产物,让学生在实验课上进行研究,以此来激发学生的创新思维和能力,是有机化学实验进行教学
实验改革研究的目标和方向。近年来,结合我们的科研工作和教学实验的特点,为学生开出了一系列
研究型实验。其中,四氢咔唑及其衍生物的系列合成实验是最具特色、学时较长且具有代表性的研究
型实验之一。
1题目的选择
为了使同学全面系统的掌握有机化学的基本反应,综合利用所学的知识,培养创新思维。我们选
择了一些通过反应条件设计,同样反应物通过改变反应条件可以得到不同的产物,并可以使学生全面
掌握有机化学实验操作的合成实验作为研究型实验为学生开出,例如四氢咔唑及其衍生物的合成实验,
氧基二苯甲酮的合成,离子液体的合成及介孔材料的制备与表征,杯(4)环己烷(或其它醛酮类)与
毗咯合成方法的研究等等。这些化合物反应点比较多通过设计反应条件和更换其中的一种原料可以得
到不同的产物,而且反应原料易得廉价,与科研、生活、生产实际结合紧密。
2实验特点及对学生的培养
以这些化合物为基础我们又开发了20多种衍生物作为目标化合物让学生进行设计和研究,形成了
一个综合性强,涉及学科范围广(如配位化学、组合化学、无机化学、物理化学、仪器分析等学科),
实验技术和方法全面的系列合成实验。
以四氢咔唑及其衍生物合成研究型实验为例,其特点有:
(1)合成的目标产物变化多,形成了系列合成实验,有利于发挥学生的创新思维。由于四氢咔唑
和咔唑结构比较特殊,反应位点多,因此可变化性强。在不同的位置上进行取代、消除、氧化等反应
或是在相同的位置上用不同的取代基反应,都可以得到性质完全不同的化合物。近年来,我们为学生
提供和学生自己设计出来的目标化合物类型约10多种。
表1给出了2007--2009年我们为学生开出的以四氢咔唑和咔唑为母体的7种类型的目标化合物,
这些化合物每一种化合物都可以派生出它的同系列物质。例如N一溴代烷基咔唑的系列合成,学生可以
用1,2一二溴代乙烷,1,4一二溴代丁烷,1,6一二溴代己烷,l,8二溴代辛烷做取代基进行一系列
的对比实验,从中可以上升到理论上总结出规律。在N一乙酸咔唑的合成与金属配合物的系列合成实验
中,学生在合成N一乙酸咔唑时,可以选择不同的溶剂和反应条件进行对比,在做配合物时,我们为学
生提供了五种金属离子,鼓励大家去探索,结果有一组同学利用不同的条件将五种配合物全部做出来
了,而且用紫外和红外谱图证明了它们的结果。
表1 2007--2009年开出的的研究型有机化学实验题目
2 吲哚并咔唑的合成
(2)综合性强,涉及到的理论知识和实验技术面广,有利于学生综合运用知识和实验技术能力的
提高。整个实验过程,涉及到一系列不同的有机化学反应类型和基本概念。如在合成四氢咔唑的过程
中,让学生充分了解Fisher合成方法的原理和实现过程;在合成咔唑时,反应涉及到使用金属催化剂
进行脱氢,通过这步反应使学生认识到金属催化剂在加氢和脱氢中的作用及原理。衍生物合成涉及到
的反应类型更多,有:氧化、亲电取代、消除、偶联、配位化学、组合化学等反应。这个实验由于是
系列合成,几乎涵盖基础实验中所有的操作技术。而且还涉及到很多新的实验操作技术。如:利用微
波法实现合成反应,用TLC方法跟踪反应的进程,用柱色谱分离产物,旋转蒸发仪的使用,气体保护
装置的设计和组装等。
(3)利用大型仪器进行产品分析,使学生认识到仪器分析在有机化学合成中的重要性,在实践
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