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专题四 有机物合成路线的选择与推断 一． 各类有机物间的衍变关系 二.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、*葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、*糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素） 水解反应 卤代烃、羧酸酯、*二糖、*多糖、*蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、*葡萄糖 还原反应 醛、*葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 *缩聚反应 苯酚和甲醛、羟基酸、二元酸和二元醇、二元醇、氨基酸 三．知识点解说 1.官能团之间的互换和变化 正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况: （1） R-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。 （2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH-CHO –COOH ，伯醇（具有“—CH2OH”的醇（3）CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团OH的化合物（醇的过程。（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解’–OHRCOOR’+H2O 实际上是醇中OH与羧酸中COOH相互作用，重新组合生成COO—和HOH的过程，而酯的水解实际上是酯中COO—和HOH相互作用，重新组合形成具有官能团OH的醇和COOH的羧酸的过程。有机合成的常规方法1）官能团的引入 引入羟基OH）：烯烃与水加成、醛酮与氢气加成、卤代烃碱性水解、酯的水解等。 ②引入卤原子一X：烃与X取代、不饱和烃与HX或X加成、醇与HX取代等。 ③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。 2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化等消除羟基OH）。 ③通过加成或氧化等消除醛基CHO）。3）官能团的衍变 ①通过消去（H2O）、加X2）、水解，将一元醇（ROH）。 ②通过消（HX） CH3CH=CH2 CH3-CH3 3．有机推断五大“题眼” （1）【有机物·性质】?①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。H2的有机物必含有“—OH” 或“—COOH”。Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。H2SO4并加热时，通常为醇不饱化合物脱水生成醚或是醇与酸的酯化反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓molAg↓或molCu2O↓）。2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。4原子共面的可能含醛基。6原子共面的可能含碳碳双键。12原子共面的应含有苯环。烷烃CnH2n+2，烯烃符合CnH2n，炔烃符合CnH2n-2，苯的同系物符合CnH2n-6，醇或醚符合CnH2n+2O，醛或酮符合CnH2nO，饱和一元脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯符合CnH2nO2。．以乙烯为原料和必要的无机试剂，通过最合理的反应途径合成乙化学方程式。 原料和必要的无机试剂，通过最合理的反应途径合成化学方程式。．为原料和