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B002
气相离子反应：远电荷诱导的烷基迁移研究
岳磊，郭成，柴云峰，潘远江∗
(浙江大学化学系，杭州310027)
气相反应中的离子碎裂机理十分复杂。尤其是 ESI 等软电离源产生的离子碎裂机理目前还不是很
清楚。
1
烷基迁移参与了许多特殊的反应 。N- 甲基氨基甲酰基吡啶是一类重要的骨架结构。比如抗蚜威是
非常著名的农药，其他羟基吡啶的N- 甲基氨- 甲酰基衍生物也表现出了优异的生物化学活性。由于吡啶
的引入，其质子化位点也会有相应的改变，进而导致不同的碎裂机理。
proton transfer methyl transfer
OH O
O N O N
NH
dissociative
protonation charge directed
fregmentation
O
O
N
NH
针对N- 甲基氨- 甲酰基苯和N- 甲基氨基甲酰基吡啶在ESI-MSn 中的碎裂中的烷基迁移现象，本研
究分析研究了一系列化合物，通过中间体比对、合成假设化合物进行碎裂机理研究，以及高斯计算，提
2 3-4
出并证明远电荷诱导 ，而非解离的质子化 导致了烷基迁移的发生。
References
1. B. P. Callahan, R. Wolfenden, J.Am. Chem. Soc . 2003, 125, 310.
2. C. F. Cheng, M. L. Gross, Mass Spectrom. Rev ., 2000, 19, 398.
3. Y. P. Tu, J. Org. Chem. , 2006, 71, 5482.
4. N. Hu, Y.P. Tu, Y. Q. Liu, K. Z. Jiang, Y. J. Pan, J. Org. Chem . 2008, 73, 3369.
收稿日期：2013-09-30
基金项目：国家自然科学基金资助项目（Nos.）
作者简介：岳磊E-mail: yuelei@zju.edu.cn
*通讯作者：潘远江 E-mail: panyuanjiang@zju.edu.cn
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