化学 教学课件 作者 王利明陈红梅李双石 主编 19甲烷乙烯乙炔的制备及脂肪烃的鉴定.pptVIP

尚辅网 尚辅网 学习情境十九甲烷、乙烯和乙炔的制备及脂肪烃的鉴定 北京电子科技职业学院 生物技术系 内容要点 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 ①选择主链 选定一条最长链作为主链，根据主链所含碳原子数，称为“某烷”。 其它支链作为主链上的取代基。 如果构造式中含有几个相等的最长碳链时，则选择带有支链最多的最长碳链作为主链 3. 烷烃的结构 在烷烃中，甲烷CH4是最简单的分子，它是由1个sp3杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，生成4个C-H键，它的空间结构是正四面体。 　 甲烷分子中的C-H键，成键的电子云是围绕着连接两个原子核的轴(即对称轴)而对称分布的，这种键叫做?键。 碳原子的4个sp3杂化轨道 甲烷的正四面体结构 甲烷的正四面体结构 一、烷烃 原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠（s 键 和 p 键） 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组 分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃，叫做二烯烃。二烯烃和炔烃互为同分异构体。 （2）共轭二烯的化学特性 尚辅网 （1）催化氢化 （2）加成反应 二、烯烃 尚辅网 （3）与卤化氢的加成 二、烯烃 尚辅网 ①HX的活泼次序： HI HBr HCl 浓HI，浓HBr能和烯烃起反应，浓盐酸要用AlCl3催化剂才行。②马氏规则（Markovnikov 规则） 凡是不对称的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负基X-主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，H+加到含氢多的双键碳原子上。 二、烯烃 尚辅网 ③过氧化物(H2O2，R-OOR等)存在下，HBr与不对称烯烃加成--反马氏规则。 二、烯烃 尚辅网 （4）与卤素和水的作用 （氯主要加到丙烯末端的碳原子上） 二、烯烃 尚辅网 （5）与乙硼烷的加成（硼氢化反应） 二、烯烃 尚辅网 ①用KMnO4或OsO4氧化 KMnO4 在碱性条件下（或用冷而稀的KMnO4）： （6）氧化反应 二、烯烃 尚辅网 ②在酸性溶液中 RCH=变为 RCOOH，CH2= 变为 CO2 二、烯烃 尚辅网 （7）臭氧化反应 根据产物推测反应物的结构。 二、烯烃 尚辅网 （8）催化氧化① 银催化氧化 二、烯烃 尚辅网 ②烃的氨氧化反应 把丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN) 二、烯烃 尚辅网 6. 烯烃的来源和制备 （1）卤代烷脱卤化氢 二、烯烃 尚辅网 （2）醇脱水 　　醇在无机酸催化剂存在下加热时，失去一分子水而得到相应的烯烃。常用的酸是硫酸和磷酸。 二、烯烃 尚辅网 1. 炔烃的概念和通式 2. 炔烃的结构 3. 炔烃的命名 4. 炔烃的物理性质 5. 炔烃的化学性质 6. 炔烃的来源和制备 7. 共轭双烯（共轭二烯烃） 三、炔烃 尚辅网 1. 炔烃的概念和通式 炔烃：含C?C的碳氢化合物 单炔烃的通式：CnH2n-2 三、炔烃 尚辅网 2. 炔烃的结构 结构：直线型分子 1根 s 键 (sp－sp) 2根 p 键 (p－p) 末端炔 相连的4个原子呈直线型 三、炔烃 尚辅网 系统命名法 选含叁键的最长链为主链 使叁键的编号最小 按编号规则编号 同时有叁键和双键，并可以选择时，使双键的编号最小（根据主链上所含的碳原子数称为某烯炔） 3. 炔烃的命名 三、炔烃 尚辅网 1-戊烯-4-炔 1-戊炔 尚辅网 4. 炔烃的物理性质 炔烃的物理性质与烯烃相似,也是随着相对分子质量的增加而有规律性的变化.炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20OC,相对密度比对应的烯烃稍大.在水里的溶解度也比烷烃和烯烃大些. 三、炔烃 尚辅网 5. 炔烃的化学性质 总结： 炔烃的性质与烯烃相似 问题：两者有何不同之处? 炔烃有何特殊性质? 炔烃的性质分析 不饱和，可加成反应 炔丙位活泼 可卤代 p键可被氧化 末端氢有弱酸性 可与强碱反应 三、炔烃 尚辅网 尚辅网 C: sp3 杂化，成 ? 键 Space Filling Model Ball and Stick Model 一、烷烃 尚辅网 （1）杂化轨道理论与有机分子结构 一、烷烃 尚辅网 2s 2px 2py 2pz 跃迁 2s 2px 2py 2pz 原子轨道重组 4个sp3轨道 四面体型 （2）sp3杂化 一、烷烃 尚辅网 甲烷(CH4)的成键示意 s 键 轴对称方式交叠 一、烷烃 尚辅网 （3）构象和构象异构体 C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或