化学 教学课件 作者 王利明陈红梅李双石 主编 22 无铅汽油抗震剂的合成及醇酚醚的鉴定.pptVIP

尚辅网 尚辅网 学习情境二十二无铅汽油抗震剂的合成及醇、酚、醚的鉴定 学习要点 醇的分类及命名 醇的结构特征与物理性质 醇的化学性质 O-H的断裂反应－与活泼金属的反应 C-O的断裂反应－与氢卤酸的反应及与其他无机酸的反应 醇的脱水反应 氧化反应 邻羟基多元醇氢氧化铜和过碘酸试剂的反应 一、醇（R-OH） 1. 醇的分类与命名： （1）醇的分类： ① 按羟基上所连接的碳原子种类分类： ② 按羟基上所连接烃基结构分类： ③ 按分子中羟基数目分类： （2）醇的命名 ①简单的一元醇：烃基的名称+“醇”（普通命名法）。例如： 一、醇（R-OH） a. 选择含羟基的最长碳链为主链。 b. 从离羟基最近的一端开始编号。 c. 根据主链所含的碳原子数目称为“n-某醇”。 d. 标明各个取代基的位置和名称。 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） (1)低级醇（指碳原子数目1-3的醇）由于形成分子间的氢键而比相应的烷烃具有更高的沸点，而且可以与水互溶。 （2）高级醇由于-R基团的空间位阻较大而不容易形成氢键，因此它们的沸点比较接近含相应碳原子数目的烷烃；同时由于烃基的疏水性，高级醇在水中的溶解性随着C原子数目的增多而减少。 （3）多元醇由于分子中含有较多的羟基，因此它们在水中的溶解度、沸点也相应地增大。 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） ②分子间脱水 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） 在常规的反应条件下，叔醇由于没有α-H 原子， 因此不能发生氧化反应。但在剧烈的反应条件下， 叔醇也可以发生氧化反应。如： 一、醇（R-OH） 一、醇（R-OH） 二、酚（Ar-OH） 1. 酚的分类与命名： （1）酚的分类： 按芳基上所连接的羟基的数目分类： 二、酚（Ar-OH） 二、酚（Ar-OH） 二、酚（Ar-OH） 二、酚（Ar-OH） （1）-O-H的反应： ①弱酸性： 二、酚（Ar-OH） 二、酚（Ar-OH） 二、酚（Ar-OH） 二、酚（Ar-OH） 二、酚（Ar-OH） 三、醚（R-O-R’） 1. 醚的分类与命名： （1）醚的分类： 按氧原子与碳链是否成环分类： 三、醚（R-O-R’） 三、醚（R-O-R’） 三、醚（R-O-R’） 三、醚（R-O-R’） 三、醚（R-O-R’） 三、醚（R-O-R’） 三、醚（R-O-R’） 三、醚（R-O-R’） 四、无铅汽油抗震剂—甲基叔丁基醚的合成 1. 目的要求 （1）了解混合醚的合成方法。 （2）掌握分馏柱在有机合成中的应用。 2. 仪器设备及药品 仪器设备： 圆底烧瓶、分馏柱、直形冷凝管、接引管、接收瓶、分液漏斗、集热式电磁搅拌器、红外光谱仪、阿贝折射仪 药品： 叔丁醇 14.8g(19ml,0.2mol)甲醇 12.8g(16ml,0.4mol)15%硫酸 70ml无水碳酸钠 3～5g 3. 操作要点 (1)在250ml圆底烧瓶上配置分馏柱,分馏柱顶端装上温度计,在其支管处依序配置直形冷凝管,接引管和接收瓶，接引管支管连接橡皮管并导入水槽，接收瓶置于冰浴中。 (2)将70ml5%硫酸,16ml甲醇和19ml叔丁醇加入到圆底烧瓶中，振摇使之混合均匀，投入几颗沸石,小火加热.收集49～53℃时的馏分。 (3)将收集液转入分液漏斗,依次用水,10%Na2SO3水溶液,水洗涤,以除去醚层中的醇和可能有的过氧化物，当醇洗净时,醚层显得清彻透明，然后,用无水碳酸钠干燥蒸馏,收集53～56℃时的馏分，称量。 (4）测折光率并计算产率。 五、醇、酚、醚的鉴定 1. 醇的性质及鉴定 　（1） 醇钠的生成及水解 （2）卢卡氏实验 （3）醇的氧化 （4）多元醇的反应 五、醇、酚、醚的鉴定 2. 酚的性质及鉴定 （1） 酚的酸性 ①水溶液的试纸检验 ②氢氧化钠试验 ③碳酸钠试验 （2）酚的取代反应 ①酚与饱和溴水的反应 ②苯酚在非水溶液中的溴代反应 ③苯酚与亚硝酸的反应 五、醇、酚、醚的鉴定 （3）与饱和三氯化铁的反应 （4）酚的氧化 3. 醚的性质及鉴定 （1）醚的钅羊盐 （2）过氧化物的检验 尚辅网 尚辅网 ②与FeCl3的显色反应： 6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 棕黄色 紫色 绝大多数具有烯醇式结构（RCH=CH-OH）的化合物都可与FeCl3发生显色反应。一些常见的酚与FeCl3的显色反应。